2-naphthalen-2-ylmethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione | 61959-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthalen-2-ylmethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
• 英文别名: 2-[(Naphthalen-2-yl)methyl]-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；2-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 61959-10-2
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: MNZZYNLLKBIREU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-2-ylmethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione 在 四甲基乙二胺 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2,4-bis(naphthalen-2-ylmethyl)-6-phenyl-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘试剂的通用电子供体-受体光活化平台：杂环的芳基化

  摘要：

  我们报道了一种由碘化钠、三苯基膦和N , N , N ', N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 组成的光氧化还原系统，该系统可以与二芳基碘试剂 (DAIR) 形成自组装的四聚体电子供体-受体 (EDA) 复合物，在可见光照射下提供芳基自由基。这种 DAIR 激活的实用模式能够在温和条件下对一系列杂环进行芳基化，从而以中等至优异的产率提供相应的杂芳基-（杂）芳基组装。包括光物理和 DFT 研究在内的详细机制研究提供了对反应机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03365
• 作为产物：
  描述：

  6-氮杂脲嘧啶 、 2-溴甲基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-naphthalen-2-ylmethyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘试剂的通用电子供体-受体光活化平台：杂环的芳基化

  摘要：

  我们报道了一种由碘化钠、三苯基膦和N , N , N ', N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 组成的光氧化还原系统，该系统可以与二芳基碘试剂 (DAIR) 形成自组装的四聚体电子供体-受体 (EDA) 复合物，在可见光照射下提供芳基自由基。这种 DAIR 激活的实用模式能够在温和条件下对一系列杂环进行芳基化，从而以中等至优异的产率提供相应的杂芳基-（杂）芳基组装。包括光物理和 DFT 研究在内的详细机制研究提供了对反应机制的深入了解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03365

文献信息

• Base-Promoted 1,6-Aza-Michael Addition of Azauracils to para-Quinone Methides
  作者：Rupashri Dash、Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1055/a-2104-5943

  日期：2024.2

  We report an efficient higher order conjugate addition of azauracils to substituted para-quinone methides (p-QMs) mediated by triethylamine to furnish hitherto unknown diarylmethane scaffolds through construction of a C–N bond. The protocol features mild conditions, high atom economy, and broad scope, and enables convenient access to biologically relevant new chemical entities (NCEs) comprised of p-QM and azauracil hybrids in good to excellent yields.

  摘要 我们报告了一种在三乙胺介导下将偶氮嘧啶与取代的对醌甲酰胺（p-QMs）进行高效高阶共轭加成的方法，通过构建 C-N 键生成迄今未知的二芳基甲烷支架。该方法具有条件温和、原子经济性高、适用范围广等特点，可以方便地获得由对-QM 和氮杂脲嘧啶杂化物组成的生物相关新化学实体 (NCE)，而且产率良好甚至极佳。
• Visible Light‐Induced Imide Alkylation of Azauracils with Aryl Diazoesters
  作者：Sudhir Kumar Hota、Sandip Murarka

  DOI：10.1002/asia.202301027

  日期：2024.2

  additive-free visible light-induced N−H functionalization of (aza)uracils with α-diazo esters leading to imide alkylation in good to excellent yields. The reaction proceeds through a N−H insertion in dichloromethane as a solvent, whereas, a photochemical three-component coupling product was obtained upon performing the reaction in cyclic ethers (1,4-dioxane, THF) as a solvent.

  我们开发了一种不含金属和添加剂的可见光诱导的（氮杂）尿嘧啶与 α-重氮酯的 NH 官能化，导致酰亚胺烷基化，收率良好至优异。该反应通过在二氯甲烷作为溶剂中进行NH插入进行，而在环醚（1,4-二恶烷，THF）作为溶剂中进行反应时得到光化学三组分偶联产物。
• Electrochemical C–H Alkylation of Azauracils Using N-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Rupashri Dash、Satya Prakash Panda、Kuldeep Singh Bhati、Siddharth Sharma、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02662

  日期：2024.8.30

  We present an electrochemical alkylation of azauracils using N-(acyloxy)phthalimides (NHPI esters) as readily available alkyl radical progenitors under metal- and additive-free conditions. Several azauracils are shown to undergo alkylation with an array of NHPI esters (1°, 2°, 3°, and sterically congested), providing the desired products in good to excellent yields. This operationally simple method

  我们提出了在无金属和添加剂的条件下使用N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺 (NHPI 酯) 作为容易获得的烷基自由基前体的氮尿嘧啶的电化学烷基化。研究表明，几种氮尿嘧啶可与一系列 NHPI 酯（1°、2°、3° 和空间拥挤）进行烷基化，以良好至优异的产率提供所需的产品。这种操作简单的方法稳健、可扩展，并且适用于批量和流程设置。