3-氟-4-甲氧基苯酚 | 452-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-氟-4-甲氧基苯酚
• 中文别名: 4-甲氧基-3-氟苯酚
• 英文名称: 3-fluoro-4-methoxyphenol
• CAS: 452-11-9
• 化学式: C₇H₇FO₂
• mdl: MFCD09263471
• 分子量: 142.13
• InChiKey: ORECFXMTZQZHSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  248.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯酚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-5-fluoro-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINECARBOXAMIDES
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINE CARBOXAMIDES

  摘要：

  Formula（I）中的化合物，其中R1、R21、R22、R23、R24、Y和R3的含义如描述中所述，其盐，化合物的N-氧化物及其盐，化合物的立体异构体，盐，化合物的N-氧化物及其盐的N-氧化物是有效的第5型磷酸二酯酶抑制剂。

  公开号：

  WO2009106531A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯胺 在 硫酸 、 sodium sulfate 作用下， 生成 3-氟-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 3'-Fluoro-dl-thyronine and Some of its Iodinated Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a072

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2018013774A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Disclosed are compounds of Formula (I) to (VIII): (I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII); or a stereoisomer, tautomer, pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein R3 is a bicyclic heteroaryl group substituted with zero to 3 R3a; and R1, R2, R3a, R4, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as PAR4 inhibitors, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in inhibiting or preventing platelet aggregation, and are useful for the treatment of a thromboembolic disorder or the primary prophylaxis of a thromboembolic disorder.

  公开了公式(I)至(VIII)的化合物：(I) (II) (III) (IV) (V) (VI) (VII) (VIII)；或其立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐、溶剂化物或前药，其中R3是与0至3个R3a取代的双环杂芳基团；且R1、R2、R3a、R4和n在此定义。还公开了使用这些化合物作为PAR4抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物用于抑制或预防血小板聚集，用于治疗血栓栓塞障碍或作为血栓栓塞障碍的初级预防。
• Rapid heteroatom transfer to arylmetals utilizing multifunctional reagent scaffolds
  作者：Hongyin Gao、Zhe Zhou、Doo-Hyun Kwon、James Coombs、Steven Jones、Nicole Erin Behnke、Daniel H. Ess、László Kürti

  DOI：10.1038/nchem.2672

  日期：2017.7

  Arylmetals are highly valuable carbon nucleophiles that are readily and inexpensively prepared from aryl halides or arenes and widely used on both laboratory and industrial scales to react directly with a wide range of electrophiles. Although C−C bond formation has been a staple of organic synthesis, the direct transfer of primary amino (−NH2) and hydroxyl (−OH) groups to arylmetals in a scalable and environmentally

  芳基金属是非常有价值的碳亲核体，可以容易地和廉价地从芳基卤化物或芳烃制得，并且广泛用于实验室和工业规模以直接与各种亲电体反应。尽管CC键的形成一直是有机合成的主要内容，但是由于缺乏氨基，伯氨基（-NH 2）和羟基（-OH）以可扩展且对环境友好的方式直接转移至芳基金属仍然是一项艰巨的合成挑战。合适的杂原子转移试剂。在这里，我们演示了基准稳定的NH和N的使用衍生自易于获得的类萜骨架的-烷基恶唑烷，作为有效的多功能试剂，可用于结构多样的芳基和杂芳基金属的直接伯胺化和羟基化。这种实用且可扩展的方法可在低温下一步一步合成伯胺和苯酚，并且避免使用过渡金属催化剂，配体和添加剂，氮保护基，过量的试剂和苛刻的后处理条件。
• Discovery and Optimization of Small-Molecule Ligands for the CBP/p300 Bromodomains
  作者：Duncan A. Hay、Oleg Fedorov、Sarah Martin、Dean C. Singleton、Cynthia Tallant、Christopher Wells、Sarah Picaud、Martin Philpott、Octovia P. Monteiro、Catherine M. Rogers、Stuart J. Conway、Timothy P. C. Rooney、Anthony Tumber、Clarence Yapp、Panagis Filippakopoulos、Mark E. Bunnage、Susanne Müller、Stefan Knapp、Christopher J. Schofield、Paul E. Brennan

  DOI：10.1021/ja412434f

  日期：2014.7.2

  compound bound to the CREB binding protein (CBP) and the first bromodomain of BRD4 (BRD4(1)) were used to guide the design of more selective compounds. The crystal structures obtained revealed two distinct binding modes. By varying the aryl substitution pattern and developing conformationally constrained analogues, selectivity for CBP over BRD4(1) was increased. The optimized compound is highly potent (Kd

  缺乏针对溴结构域和末端外 (BET) 亚家族之外的溴结构域的小分子抑制剂。在这里，我们描述了人类赖氨酸乙酰转移酶 CBP/p300 溴结构域模块的高效和选择性配体，由一系列 5-异恶唑基苯并咪唑开发而成。我们的出发点是片段命中，使用 Suzuki 偶联、苯并咪唑形成反应和还原胺化的平行合成将其优化为更有效和选择性更强的先导化合物。使用热稳定性测定法研究了先导化合物对其他溴结构域家族成员的选择性，结果显示对结构相关的 BET 家族成员有一些抑制作用。为了解决 BET 选择性问题，与 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 和 BRD4 的第一个溴结构域 (BRD4(1)) 结合的先导化合物的 X 射线晶体结构用于指导更具选择性的化合物的设计。获得的晶体结构揭示了两种不同的结合模式。通过改变芳基取代模式和开发构象受限的类似物，增加了 CBP 超过 BRD4(1) 的选择性。优化后的化合物具有高效 (Kd
• Discovery of a potent and selective inhibitor of histone lysine demethylase KDM4D
  作者：Zhen Fang、Yang Liu、Rong Zhang、Qiang Chen、Tianqi Wang、Wei Yang、Yan Fan、Chundong Yu、Rong Xiang、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113662

  日期：2021.11

  Histone lysine demethylase 4D (KDM4D) plays an important role in the regulation of tumorigenesis, progression and drug resistance and has been considered a potential target for cancer treatment. However, there is still a lack of potent and selective KDM4D inhibitors. In this investigation, we report a new class of KDM4D inhibitors containing the 2-(aryl (pyrrolidine-1-yl)methyl)phenol scaffold, identified

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶 4D (KDM4D) 在调节肿瘤发生、进展和耐药性方面发挥着重要作用，被认为是癌症治疗的潜在靶点。然而，仍然缺乏有效和选择性的 KDM4D 抑制剂。在这项调查中，我们报告了一类新的 KDM4D 抑制剂，其中包含 2-（芳基（吡咯烷-1-基）甲基）苯酚支架，通过基于 AlphaLisa 的筛选、结构优化和结构-活性关系分析确定。在这些抑制剂中，24s是最有效的，IC 500.023 ± 0.004 μM 的值。与 KDM4A 以及其他 JMJD 亚家族成员相比，该化合物对 KDM4D 的选择性高出 1500 倍以上，表明对 KDM4D 具有良好的选择性。动力学分析表明，24s不占据 2-酮戊二酸结合口袋。在体外试验中，24s显着抑制了结直肠癌 (CRC) 细胞的增殖和迁移。总的来说，这项研究已经确定了一种很好的工具化合物来探索 KDM4D 的生物学功能，以及一种很好的先导化合物，用于靶向
• The Element Effect and Nucleophilicity in Nucleophilic Aromatic Photosubstitution (S_N2Ar*). Local Atom Effects as Mechanistic Probes of Very Fast Reactions
  作者：Gene G. Wubbels、Toby R. Brown、Travis A. Babcock、Kandra M. Johnson

  DOI：10.1021/jo702468d

  日期：2008.3.1

  3 × 108 M-1 s-1 for cyanide ion, hydroxide ion, and pyridine, respectively. The relative rates for attack at the halogen-bearing carbons for F/Cl/Br/I are 27:1.9:1.9:1 (cyanide ion), 29:2.6:2.4:1 (hydroxide ion), and 39:3.9:3.5:1 (pyridine), respectively. The relative nucleophilicities vary somewhat with the attack site; they are about 5:2:1 for cyanide ion, hydroxide ion, and pyridine for attack at

  已经对4-硝基苯甲醚和2-卤-4-硝基苯甲醚（卤素= F，Cl，Br和I）与亲核试剂氢氧根离子和吡啶的光反应进行了定量研究，以扩展最近关于氰化物离子的发现。激发时的卤代硝基茴香醚形成三重态π，π*状态，该状态会被亲核试剂取代卤素。对于具有三种亲核试剂的五种化合物，报告了光产物的化学收率，Stern-Volmer动力学图，三重态寿命和三重态产率。经过标准的动力学处理，确定了三联体的基本反应的73个速率常数，包括猝灭和各种亲核加成过程。光电添加剂比热添加剂快约14个数量级。9，1.3×10 9，6.3×10 8中号- 1个小号- 1分别用于氰化物离子，氢氧根离子和吡啶。F / Cl / Br / I在含卤素碳原子上的相对侵蚀率是27：1.9：1.9：1（氰化物离子），29：2.6：2.4：1（氢氧根离子）和39：3.9：3.5 ：1（吡啶）。相对亲核性随攻击位点而有所不同。对于氰化物离子，氢氧