α-tetralone diethyl ketal | 62344-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: α-tetralone diethyl ketal
• 英文别名: α-Tetralondiaethylketal；1,1-Diethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；4,4-diethoxy-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 62344-89-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: NDTFQHIRDDQLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 乙醇 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 反应 0.41h， 以87%的产率得到α-tetralone diethyl ketal
  参考文献：
  名称：

  四丁基三溴化铵（TBATB）作为HBr的有效生成剂，是用于羰基化合物缩醛化的有效化学选择试剂。

  摘要：

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。

  DOI：

  10.1021/jo025701o

文献信息

• Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB) as An Efficient Generator of HBr for an Efficient Chemoselective Reagent for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Rangam Gopinath、Sk. Jiaul Haque、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/jo025701o

  日期：2002.8.1

  Acyclic and cyclic acetals of various carbonyl compounds were obtained in excellent yields under a mild reaction condition in the presence of trialkyl orthoformate and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) in absolute alcohol. Chemoselective acetalization of an aldehyde in the presence of ketone, unsymmetrical acetal formation, shorter reaction times, mild reaction conditions

  在原甲酸三烷基酯和催化量的三丁基溴化四丁基铵（TBATB）在无水醇中存在的条件下，在温和的反应条件下，以优异的收率获得了各种羰基化合物的无环和环状缩醛。在酮存在下对醛进行化学选择性乙缩醛化，不对称缩醛形成，较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离以及试剂的催化性质本方法学是一种实用的选择。