4,4-dimethyl-5-methylene-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole | 62696-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-methylene-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: Oxazolin 16；4,4-Dimethyl-5-methylidene-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；4,4-dimethyl-5-methylidene-2-naphthalen-1-yl-1,3-oxazole
• CAS: 62696-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: FOBFVXZPCAMUPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-methylene-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole 在 tetrakis[(S)-(N-tetrachlorophthalimido)-tert-lucinato]dirhodium(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 methyl (S)-4,4,7-trimethyl-2-(naphthalen-1-yl)-1,6-dioxa-3-azaspiro[4.4]nona-2,7-diene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性螺缩酮的对映选择性催化环丙烷重排方法

  摘要：

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01113
• 作为产物：
  描述：

  1-Naphthoesaeure-(1,1-dimethyl-2-propinyl)amid 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到4,4-dimethyl-5-methylene-2-(naphthalen-1-yl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  手性螺缩酮的对映选择性催化环丙烷重排方法

  摘要：

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01113

文献信息

• Ir-Catalyzed Asymmetric Cascade Allylation/Spiroketalization Reaction for Stereoselective Synthesis of Oxazoline-Spiroketals
  作者：Hui Yan、Xusheng Shao、Xiaoyong Xu、Zhong Li、Wu-Lin Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03885

  日期：2023.1.20

  An asymmetric cascade allylation/spiroketalization reaction between 2-(1-hydroxyallyl)phenols and 5-methyleneoxazolines is accomplished by using a chiral Ir(I) catalyst derived from commercially available iridium precursor and the Carreira ligand. This protocol furnishes a class of structurally novel and unique oxazoline-spiroketals in up to 86% yield, >99% ee and >20:1 dr. Moreover, control experiments

  2-(1-羟基烯丙基) 酚和 5-亚甲基恶唑啉之间的不对称级联烯丙基化/螺缩酮化反应是通过使用衍生自市售铱前体和 Carreira 配体的手性 Ir(I) 催化剂完成的。该方案提供一类结构新颖且独特的恶唑啉-螺缩酮，产率高达 86%，>99% ee 和 >20:1 dr。此外，对照实验表明，5-亚甲基恶唑啉上的 4,4-二取代对于避免芳构化和发生螺缩酮化是必要的。在此基础上，说明了一个似是而非的反应机理。
• The intramolecular diels-alder addition of allyl- and propargylamides of 2,4-dienecarboxylic acids; synthesis of polycyclic γ-lactams.
  作者：Gy. Fráter

  DOI：10.1016/0040-4039(76)80158-x

  日期：1976.12