3-氟噻吨-9-酮 | 60086-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 中文名称: 3-氟噻吨-9-酮
• 英文名称: 3-fluoro-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 3-fluorothioxanthone；3-fluorothioxanthen-9-one
• CAS: 60086-37-5
• 化学式: C₁₃H₇FOS
• 分子量: 230.262
• InChiKey: YESXXPJHOUAICR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯胺 、 3-氟噻吨-9-酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 以82.1%的产率得到3-(di-p-tolylamino)-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  具有高对比度机械响应荧光开/关切换功能的TADF化合物，适用于顺序逻辑门和组合逻辑门†

  摘要：

  由于大多数报道的有机分子逻辑门只能在溶液中工作，因此可用于固态逻辑门系统的有机发光材料的需求量很大。具有可逆机械响应发光（MRL）的有机材料具有吸引力。但是，大多数基于有机MRL材料的逻辑门仅是顺序型的。为了解决此问题，在合理设计的供体-受体型热激活延迟发射（TADF）发光剂（TXDM）中整合高对比度MRL和敏感的氧响应发光（ORL）可以提供顺序和组合单组分逻辑高效输出的闸门系统，不会发生化学破坏。基于对该化合物只有一个平面受体和一个小的扭曲供体的系统研究，在分子水平上的两个原因被揭示为TXDM的结晶态和非晶态之间存在如此大的发光差异，这导致了高对比度的MRL开/关切换。其中之一是破坏了其在晶体中暴露的平面受体单元的反平行的边到边π-π堆叠，从而猝灭了它的发射。另一个是通过产生小的单重态-三重态能隙（Δ由最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）之间较少的重叠所引起的E

  DOI：

  10.1039/c9tc00150f
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-氟噻吨-9-酮
  参考文献：
  名称：

  激发态光化学从紫外到可见光转移的三重敏化剂的合理设计

  摘要：

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05069

文献信息

• Pharmaceutical compositions and method of producing anti-psychotic
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04086350A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Tricyclic piperidylidene derivatives administered internally to an animal host, in therapeutically effective amounts, produce antipsychotic activity without extrapyramidal symptoms. Certain of the active ingredients are novel compounds per se.

  三环哌啶烯衍生物在治疗有效剂量下内部给动物宿主使用，可产生抗精神病活性，而不会出现锥体外系症状。其中某些活性成分是新的化合物本身。
• Y‐Shaped D‐A Type Thioxanthone Derivatives: Mechano‐Induced Thermally Activated Delayed Fluorescence and High‐Contrast Mechano‐Responsive Luminescence
  作者：Yingxiao Mu、Liyun Liao、Wenlang Li、Zhiyong Yang、Yi Zhang、Yanping Huo、Zhenguo Chi

  DOI：10.1002/chem.202300867

  日期：2023.7.14

  Y-shaped D-A type molecules possessed two independent ICT states inside, resulted from the two independent D−A conjugation from their small donor arms to the acceptor. As their two D−A torsion angles are very sensitive to aggregated states, they showed interesting mechano-induced TADF and high-contrast MRL properties.

  Y形DA型分子内部具有两个独立的ICT状态，这是由它们的小供体臂与受体的两个独立的D−A缀合产生的。由于它们的两个 D−A 扭转角对聚合态非常敏感，因此它们表现出有趣的机械诱导 TADF 和高对比度 MRL 特性。
• US4086350A
  申请人：——

  公开号：US4086350A

  公开（公告）日：1978-04-25
• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。
• A TADF compound with high-contrast mechano-responsive fluorescence on/off switching for both sequential and combinational logic gates
  作者：Sunil Kumar Baburao Mane、Yingxiao Mu、Zhiyong Yang、Eethamukkala Ubba、Naghma Shaishta、Zhenguo Chi

  DOI：10.1039/c9tc00150f

  日期：——

  crystal, which quenched its emission. The other was excellent TADF emission induced by the production of a small singlet–triplet energy gap (ΔEST) caused by less overlap between the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), which originated from the more twisted conformation of TXDM molecules in the amorphous state. The rational molecular design strategy

  由于大多数报道的有机分子逻辑门只能在溶液中工作，因此可用于固态逻辑门系统的有机发光材料的需求量很大。具有可逆机械响应发光（MRL）的有机材料具有吸引力。但是，大多数基于有机MRL材料的逻辑门仅是顺序型的。为了解决此问题，在合理设计的供体-受体型热激活延迟发射（TADF）发光剂（TXDM）中整合高对比度MRL和敏感的氧响应发光（ORL）可以提供顺序和组合单组分逻辑高效输出的闸门系统，不会发生化学破坏。基于对该化合物只有一个平面受体和一个小的扭曲供体的系统研究，在分子水平上的两个原因被揭示为TXDM的结晶态和非晶态之间存在如此大的发光差异，这导致了高对比度的MRL开/关切换。其中之一是破坏了其在晶体中暴露的平面受体单元的反平行的边到边π-π堆叠，从而猝灭了它的发射。另一个是通过产生小的单重态-三重态能隙（Δ由最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）之间较少的重叠所引起的E