3-氧代-3,4-二氢-2-喹喔啉甲腈 | 34731-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氧代-3,4-二氢-2-喹喔啉甲腈
• 英文名称: 3-cyano-2-oxo-1,2-dihydroquinoxaline
• 英文别名: 3-oxo-3,4-dihydroquinoxaline-2-carbonitrile；2-Cyan-3,4-dihydro-3-oxo-chinoxalin；3-oxo-4H-quinoxaline-2-carbonitrile
• CAS: 34731-47-0
• 化学式: C₉H₅N₃O
• 分子量: 171.158
• InChiKey: CGLZJUVTVHUZLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  288 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氧代-3,4-二氢-2-喹喔啉甲腈 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95.8%的产率得到3-[氨基(亚硝基)亚甲基]-1,4-二氢喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Kurasawa, Yoshihisa; Ichikawa, Mitsugu; Sakakura, Atsuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 4140 - 4143

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlorchinoxalin-2-carbaldehydoxim 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-氧代-3,4-二氢-2-喹喔啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  Lippmann, Eberhard; Shilov, Wladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 5, p. 1304 - 1310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PI INDUSTRIES LTD

  公开号：WO2018116072A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formula (1) wherein the variables are defined as given in the description and claims. The invention further relates to uses of and to, processes and intermediates related to compounds of the general formula (I), wherein Q is wherein the substituents of I, Ia and Ib are as defined in description and claims.

  本发明涉及通式（1）的化合物，其中变量的定义如描述和权利要求中所述。本发明还涉及通式（I）的化合物的用途、相关的工艺和中间体，其中Q是I、Ia和Ib的取代基，如描述和权利要求中所定义的。
• Acid-Catalyzed Rearrangement of 3-Cyanoquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones When Exposed to 1,2-Diaminobenzenes: Synthesis of 2,2′-Bibenzimidazoles
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Milyausha S. Kadyrova、Victor V. Syakaev、Tat’yana N. Beschastnova、Daina N. Buzyurova、Il’dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov、Oleg G. Sinyashin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01840

  日期：2019.11.1

  A novel and efficient protocol for the synthesis of diversely substituted 2,2'-bibenzimidazoles from the reaction of 3-cyanoquinoxalin-2(1H)-ones with 1,2-diaminobenzenes has been developed, which proceeds through sequential nucleophilic addition and electrophilic substitution followed by a Mamedov rearrangement. The synthetic utility of this strategy was illustrated by the concise, one-pot synthesis

  已开发出一种新颖且有效的方案，该方案可通过3-cyanoquinoxalin-2（1H）-ones与1,2-二氨基苯的反应合成各种取代的2,2'-联苯并咪唑，该方案通过依次进行亲核加成和亲电取代来进行随后进行了Mamedov重排。简明的一锅合成5,5'-bi（2,2'-联苯并咪唑）和2,2'-联苯并咪唑的氮杂类似物说明了该策略的合成效用。
• Electrochemical Oxidative C−H Cyanation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with TMSCN
  作者：Yanling Zhan、Yifan Li、Jinwen Tong、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/ejoc.202100348

  日期：2021.4.22

  Regioselective electrochemical C−H cyanation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with a nucleophilic cyano source TMSCN was achieved using an undivided electrolytic cell. Transition metal‐ and organic hydroperoxides‐free conditions were the remarkable features of this protocol.

  使用无分隔的电解池实现了喹喔啉-2（1 H）-酮与亲核氰基源TMSCN的区域选择性电化学C-H氰化。不含过渡金属和有机过氧化氢的条件是该方案的显着特征。
• A Convenient Synthesis of Novel Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoxalines
  作者：Yoshihisa Kurasawa、Mitsugu Ichikawa、Atsuko Sakakura、Atsushi Takada

  DOI：10.1055/s-1983-30353

  日期：——
• KURASAWA, YOSHIHISA;ICHIKAWA, MITSUGU;SAKAKURA, ATSUKO;TAKADA, ATSUSHI, SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 399-400
  作者：KURASAWA, YOSHIHISA、ICHIKAWA, MITSUGU、SAKAKURA, ATSUKO、TAKADA, ATSUSHI

  DOI：——

  日期：——