2-acetyl-3-cyanomethyl-4,5-dihydro-2H-benz[g]indazole | 651730-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-acetyl-3-cyanomethyl-4,5-dihydro-2H-benz[g]indazole
• 英文别名: (2-Acetyl-4,5-dihydro-2H-benzo[g]indazol-3-yl)acetonitrile；2-(2-acetyl-4,5-dihydrobenzo[g]indazol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 651730-41-5
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: UVDJFDUMMIQMKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2'-(3,4-dihydronaphthalene-1(2H)-ylidene)-2-cyanoacetic acid hydrazide 反应 1.0h， 以20%的产率得到2-acetyl-3-cyanomethyl-4,5-dihydro-2H-benz[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Regioselective Synthesis of 6-Amino-2-oxo-3,5-pyridinedicarbonitriles

  摘要：

  氰乙酰肼酮3a,b与各种芳基丙烯基丙二腈5a-c在哌啶碱催化作用下，高选择性地生成相应的6-氨基-1,2-二氢-1,4-二取代-2-氧代-3,5-吡啶二腈6a-f。通过与丙二腈在碱性条件下反应，化合物8的结构得到了化学确认，产物为6和3。在乙酸酐中回流3b得到2-乙酰基-3-氰基甲基-4,5-二氢-2H-苯并[g]吲唑(10)作为唯一可分离的产物。6e和10的单晶X射线衍射进一步支持所建立的结构。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0712

文献信息

• A Convenient Regioselective Synthesis of 6-Amino-2-oxo-3,5-pyridinedicarbonitriles
  作者：Adel S. Girgis、Hanaa M. Hosni、I. S. Ahmed-Farag

  DOI：10.1515/znb-2003-0712

  日期：2003.7.1

  Reaction of cyanoacetohydrazones 3a,b with a variety of arylidenemalononitriles 5a - c under the effect of piperidine basic catalysis afforded exclusively the corresponding 6-amino-1,2-dihydro-1,4- disubstituted-2-oxo-3,5-pyridinedicarbonitriles 6a - f in high regioselectivity. A chemical confirmation for the proposed structure was achieved through the reaction of ylidenes 8 with malononitrile under basic conditions, which yielded the corresponding 6 accompanied with 3. Refluxing 3b in acetic anhydride gave 2-acetyl-3-cyanomethyl-4,5-dihydro-2H-benz[g]indazole (10) as the only isolable product. Single crystal X-ray diffraction of 6e and 10 add conclusive support for the established structures.

  氰乙酰肼酮3a,b与各种芳基丙烯基丙二腈5a-c在哌啶碱催化作用下，高选择性地生成相应的6-氨基-1,2-二氢-1,4-二取代-2-氧代-3,5-吡啶二腈6a-f。通过与丙二腈在碱性条件下反应，化合物8的结构得到了化学确认，产物为6和3。在乙酸酐中回流3b得到2-乙酰基-3-氰基甲基-4,5-二氢-2H-苯并[g]吲唑(10)作为唯一可分离的产物。6e和10的单晶X射线衍射进一步支持所建立的结构。