3-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-4H-chromen-4-one | 877671-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 877671-88-0
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₄
• 分子量: 293.279
• InChiKey: SOSALDPSJPEFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-methyl-4H-chromen-4-one 、 3-[(1E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-4H-chromen-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到3-[4-(2-Hydroxybenzoyl)-2-(4-nitrophenyl)phenyl]-2-methylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  含吸电子基团的2-甲基色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应†

  摘要：

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。

  DOI：

  10.1039/c1ob06613g

文献信息

• Domino Reaction to Functionalized 2-Hydroxybenzophenones from Electron-Deficient Chromones and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hong Chen、Fuchun Xie、Jian Gong、Youhong Hu

  DOI：10.1021/jo201384f

  日期：2011.10.21

  A base-promoted one-pot tandem reaction sequence has been developed to transform electron-deficient chromone-fused dienes 1 and 1,3-dicarbonyl compounds 2 to functionalized 2-hydroxybenzophenones 3 under mild conditions. This domino process, which involves multiple reactions, including Michael addition/cyclization/elimination, serves as an efficient, economic, and eco-friendly method for the construction

  已经开发了碱促进的一锅串联反应序列，以在温和条件下将缺电子的色酮稠合二烯1和1,3-二羰基化合物2转变为功能化的2-羟基二苯甲酮3。这种多米诺骨牌工艺涉及多个反应，包括迈克尔加成/环化/消除反应，是一种高效，经济，环保的方法，可用于构建没有过渡金属催化剂和惰性气氛的各种2-羟基二苯甲酮支架。
• Domino reactions of 2-methyl chromones containing an electron withdrawing group with chromone-fused dienes
  作者：Jian Gong、Fuchun Xie、Wenming Ren、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c1ob06613g

  日期：——

  Domino reactions of 2-methyl substituted chromones containing an electron withdrawing group at the 3-position with chromone-fused dienes synthesized a diverse range of benzo[a]xanthones and complicated chromone derivatives. These multiple-step reactions result in either two or three new C–C bonds without a transition metal catalyst or an inert atmosphere.

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。