9-benzylidene-naphtho[2,3-b]thiophen-4(9H)-one | 671248-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-benzylidene-naphtho[2,3-b]thiophen-4(9H)-one
• 英文别名: 9-Benzylidenenaphtho[2,3-b]thiophen-4(9H)-one；9-benzylidenebenzo[f][1]benzothiol-4-one
• CAS: 671248-07-0
• 化学式: C₁₉H₁₂OS
• 分子量: 288.37
• InChiKey: XNYNFHKXIAAJPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphtho[2,3-b]thiophen-4-one 、 苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 作用下， 以15%的产率得到9-benzylidene-naphtho[2,3-b]thiophen-4(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  9-苄叉萘[2,3-b]噻吩-4-酮类化合物作为新型抗微管剂，具有合成，抗增殖活性和抑制微管蛋白聚合的作用。

  摘要：

  合成了一系列新的9-亚苄基-萘[2,3-b]噻吩-4-酮和与结构相关的化合物，并评估了它们抑制微管蛋白聚合的能力。在基于K562白血病细胞的试验中，4-羟基-3,5-二甲氧基-亚苄基类似物15d被鉴定为有效的细胞毒剂。另外评估了15d和2,4-二甲氧基-3-羟基-亚苄基类似物15e的抗增殖活性，针对一组包括多种药物耐药表型的12种肿瘤细胞系。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，经过15d处理的K562细胞和KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。而且，四种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性与参考化合物的活性更高或相当。在竞争实验中，活性最高的化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示的IC50值实际上比秋水仙碱低3至4倍。

  DOI：

  10.1021/jm0605031

文献信息

• 9-Benzylidene-naphtho[2,3-<i>b</i>]thiophen-4-ones as Novel Antimicrotubule AgentsSynthesis, Antiproliferative Activity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Anne Zuse、Peter Schmidt、Silke Baasner、Konrad J. Böhm、Klaus Müller、Matthias Gerlach、Eckhard G. Günther、Eberhard Unger、Helge Prinz

  DOI：10.1021/jm0605031

  日期：2006.12.1

  A novel series of 9-benzylidene-naphtho[2,3-b]thiophen-4-ones and structurally related compounds were synthesized and evaluated for their ability to inhibit tubulin polymerization. The 4-hydroxy-3,5-dimethoxy-benzylidene analogue 15d was identified as a potent cytotoxic agent in an assay based on K562 leukemia cells. Antiproliferative activity of 15d and the 2,4-dimethoxy-3-hydroxy-benzylidene analogue

  合成了一系列新的9-亚苄基-萘[2,3-b]噻吩-4-酮和与结构相关的化合物，并评估了它们抑制微管蛋白聚合的能力。在基于K562白血病细胞的试验中，4-羟基-3,5-二甲氧基-亚苄基类似物15d被鉴定为有效的细胞毒剂。另外评估了15d和2,4-二甲氧基-3-羟基-亚苄基类似物15e的抗增殖活性，针对一组包括多种药物耐药表型的12种肿瘤细胞系。所有抗性细胞系均对这些化合物敏感。浓度依赖性流式细胞术研究表明，经过15d处理的K562细胞和KB / HeLa细胞被阻滞在细胞周期的G2 / M期。而且，四种化合物强烈抑制微管蛋白的聚合，其活性与参考化合物的活性更高或相当。在竞争实验中，活性最高的化合物从微管蛋白的结合位点强烈取代了放射性标记的秋水仙碱，显示的IC50值实际上比秋水仙碱低3至4倍。