2-Methyl-6-(naphthalen-2-yl)phenol | 627543-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methyl-6-(naphthalen-2-yl)phenol
• 英文别名: 2-methyl-6-naphthalen-2-ylphenol
• CAS: 627543-51-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.29
• InChiKey: DKTMYGNLSVDSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘萘 、 3,3'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol 在 sodium hydride 、 氯二异丙基膦 、 indium 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 paraffin oil 为溶剂， 以56 %的产率得到2-Methyl-6-(naphthalen-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh 催化的未过滤芳基-芳基键的激活进行分裂交叉偶联

  摘要：

  由于这些键的惰性，未过滤的芳基-芳基键的构建官能团化一直是有机合成中的一个基本挑战。在这里，我们报道了一种分裂交叉偶联策略，该策略允许通过裂解常见 2,2′-双酚的未过滤芳基-芳基键与不同的芳基碘化物进行双重芳基化。该反应由铑络合物催化，并由可移除的膦酸盐导向基团和有机还原剂（如四（二甲氨基）乙烯）促进。结合实验和计算机理研究揭示了一个限制周转的还原消除步骤，该步骤可以通过路易斯酸助催化剂加速。这种耦合方法的实用性已经在不对称的 2,6-二芳基酚和苯基单元的骨架插入的模块化和简化合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1038/s41929-024-01120-9

文献信息

• Split cross-coupling via Rh-catalysed activation of unstrained aryl–aryl bonds
  作者：Congjun Yu、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-024-01120-9

  日期：——

  aryl–aryl bonds has been a fundamental challenge in organic synthesis due to the inertness of these bonds. Here we report a split cross-coupling strategy that allows twofold arylation with diverse aryl iodides through cleaving unstrained aryl–aryl bonds of common 2,2′-biphenols. The reaction is catalysed by a rhodium complex and promoted by a removable phosphinite directing group and an organic reductant

  由于这些键的惰性，未过滤的芳基-芳基键的构建官能团化一直是有机合成中的一个基本挑战。在这里，我们报道了一种分裂交叉偶联策略，该策略允许通过裂解常见 2,2′-双酚的未过滤芳基-芳基键与不同的芳基碘化物进行双重芳基化。该反应由铑络合物催化，并由可移除的膦酸盐导向基团和有机还原剂（如四（二甲氨基）乙烯）促进。结合实验和计算机理研究揭示了一个限制周转的还原消除步骤，该步骤可以通过路易斯酸助催化剂加速。这种耦合方法的实用性已经在不对称的 2,6-二芳基酚和苯基单元的骨架插入的模块化和简化合成中得到了说明。