3-氨基-2-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]喹唑啉-4-酮 | 334498-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-2-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-amino-2-(3,4-dimethoxybenzyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Amino-2-(3,4-dimethoxybenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-amino-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]quinazolin-4-one
• CAS: 334498-89-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: QYSHSZYVHMAJQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-糠醛 、 3-氨基-2-[(3,4-二甲氧基苯基)甲基]喹唑啉-4-酮 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到8,9-dimethoxy-11-(5-chloro-2-furyl)-11,12-dihydroquinazolino[3,2-c][2,3]benzodiazepin-14(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  缩合苯并二氮杂卓合成中的Pictet-Spengler反应：11,12-二氢喹唑啉[3,2-c] [2,3]苯并二氮杂-14（6 H）-one的11-杂芳基衍生物的合成

  摘要：

  摘要合成了11,12-二氢喹唑啉代[3,2- c ] [2,3]苯并二氮杂-14-14（6 H）-one的新衍生物。通过3-氨基-2-（3,4-二甲氧基苄基）喹唑啉-4（3）的Pictet-Spengler反应制备11-（2-噻吩基）-和11-（5-R-2-呋喃基）-取代的化合物H）-在质子惰性介质中带有杂环醛。它们的化学结构通过1 H和13 C NMR光谱法和质谱法证实。我们观察到在8,9-二甲氧基-11-（5-氯-2-呋喃基）-11,12-二氢喹唑啉[3,2- c ] [2,3]苯并二氮杂-14-14 （6 H）中的二氮杂环打开。用三氟乙酸处理时为1个，并通过NMR测定产物的结构（1H，13 C，HSQC，HMBC实验）和质谱数据。一次确认了3-氨基-2- [4,5-二甲氧基-2-[（5-氧呋喃-2（5 H）-亚苯基）甲基]苄基]喹唑啉-4（3 H）-的晶体结构。-晶体X射线分析。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1861-0

文献信息

• Pictet–Spengler reaction in the synthesis of condensed benzodiazepines: synthesis of 11-hetaryl derivatives of 11,12-dihydroquinazolino[3,2-c][2,3]benzodiazepin-14(6H)-ones
  作者：Andrey S. Tolkunov、Alexander V. Mazepa、Gennadiy V. Palamarchuk、Oleg V. Shishkin、Sergey Yu. Sujkov、Sergey L. Bogza

  DOI：10.1007/s00706-016-1861-0

  日期：2017.4

  furyl)-11,12-dihydroquinazolino[3,2-c][2,3]benzodiazepin-14(6H)-one when treated with trifluoroacetic acid, and the structure of the product was determined by NMR (1H, 13C, HSQC, HMBC experiments) and mass spectrometry data. The crystal structure of 3-amino-2-[4,5-dimethoxy-2-[(5-oxofuran-2(5H)-yliden)methyl]benzyl]quinazolin-4(3H)-one was confirmed by single-crystal X-ray analysis. Graphical abstract

  摘要合成了11,12-二氢喹唑啉代[3,2- c ] [2,3]苯并二氮杂-14-14（6 H）-one的新衍生物。通过3-氨基-2-（3,4-二甲氧基苄基）喹唑啉-4（3）的Pictet-Spengler反应制备11-（2-噻吩基）-和11-（5-R-2-呋喃基）-取代的化合物H）-在质子惰性介质中带有杂环醛。它们的化学结构通过1 H和13 C NMR光谱法和质谱法证实。我们观察到在8,9-二甲氧基-11-（5-氯-2-呋喃基）-11,12-二氢喹唑啉[3,2- c ] [2,3]苯并二氮杂-14-14 （6 H）中的二氮杂环打开。用三氟乙酸处理时为1个，并通过NMR测定产物的结构（1H，13 C，HSQC，HMBC实验）和质谱数据。一次确认了3-氨基-2- [4,5-二甲氧基-2-[（5-氧呋喃-2（5 H）-亚苯基）甲基]苄基]喹唑啉-4（3 H）-的晶体结构。-晶体X射线分析。 图形概要