2-Methyl-3-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin | 55379-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-Methyl-3-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin
• 英文别名: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carbonitrile；2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carbonitrile；2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 55379-76-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: ODJZDYWUCFBTHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-cyano-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical studies. L. Reductive decyanization of .ALPHA.-amino nitriles with sodium in liquid ammonia. An alternate method for the application to the asymmetric synthesis of optically active natural products.

  摘要：

  一种替代方法利用液氨中的钠将α-氨基腈还原为相应的胺。这种方法消除了与硼氢化钠反应时遇到的限制。使用这一新工艺，光学活性的α-氨基腈（8）在没有分子旋光现象的情况下被还原为9。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2689

文献信息

• Stereochemical studies. L. Reductive decyanization of .ALPHA.-amino nitriles with sodium in liquid ammonia. An alternate method for the application to the asymmetric synthesis of optically active natural products.
  作者：KIYOSHI TOMIOKA、KENJI KOGA、SHUNICHI YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.25.2689

  日期：——

  An alternate method for reductive decyanization of α-amino nitriles to the corresponding amines was exploited using sodium in liquid ammonia. This method eliminated the limitation encountered in the reaction with sodium borohydride. Using this new process, optically active α-amino nitrile (8) was decyanized to 9 without racemization.

  一种替代方法利用液氨中的钠将α-氨基腈还原为相应的胺。这种方法消除了与硼氢化钠反应时遇到的限制。使用这一新工艺，光学活性的α-氨基腈（8）在没有分子旋光现象的情况下被还原为9。

表征谱图