tert-Butyl[(3-iodobut-2-en-1-yl)oxy]diphenylsilane | 473758-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl[(3-iodobut-2-en-1-yl)oxy]diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-(3-iodobut-2-enoxy)-diphenylsilane
• CAS: 473758-72-4
• 化学式: C₂₀H₂₅IOSi
• 分子量: 436.408
• InChiKey: FYQPBXMYUNXGFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl[(3-iodobut-2-en-1-yl)oxy]diphenylsilane 在 chromium dichloride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 nickel dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Pd催化双级酚醛酸酯偶联策略的（-）- N-甲基welwitindolinone C异硫氰酸酯的全合成

  摘要：

  描述了（-）- N-甲基welindindolinone C异硫氰酸酯的高度立体控制的全合成，其特征在于通过钯催化的串联烯醇式烯丙基化/芳基化反应可快速构建双环[4.3.1]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01952
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-but-2-ynoxy-diphenylsilane 在 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到tert-Butyl[(3-iodobut-2-en-1-yl)oxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  基于Pd催化双级酚醛酸酯偶联策略的（-）- N-甲基welwitindolinone C异硫氰酸酯的全合成

  摘要：

  描述了（-）- N-甲基welindindolinone C异硫氰酸酯的高度立体控制的全合成，其特征在于通过钯催化的串联烯醇式烯丙基化/芳基化反应可快速构建双环[4.3.1]癸烷环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01952

文献信息

• Total Synthesis of (−)-<i>N</i>-Methylwelwitindolinone C Isothiocyanate Based on a Pd-Catalyzed Tandem Enolate Coupling Strategy
  作者：Keita Komine、Yusuke Nomura、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01952

  日期：2015.8.7

  The highly stereocontrolled total synthesis of (−)-N-methylwelwitindolinone C isothiocyanate is described, which features the expeditious construction of a bicyclo[4.3.1]decane ring system by a palladium-catalyzed tandem enolate allylation/arylation reaction.

  描述了（-）- N-甲基welindindolinone C异硫氰酸酯的高度立体控制的全合成，其特征在于通过钯催化的串联烯醇式烯丙基化/芳基化反应可快速构建双环[4.3.1]癸烷环系统。