2-(1,2-Diphenylethylidene)-1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium iodide | 33777-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,2-Diphenylethylidene)-1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium iodide
• 英文别名: (1,2-diphenylethylideneamino)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 33777-82-1；75406-56-3；75406-57-4
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂*I
• 分子量: 380.272
• InChiKey: BABUXGXWIBWBOL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-Diphenylethylidene)-1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到2,3-二苯基-2H-氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  在镍催化剂存在下，2H-叠氮基发生意外的歧化反应，生成（1E，3Z）-2-氮杂-1,3-二烯和芳香腈。

  摘要：

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30745f
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1,2-Diphenylethylidene)-1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  在镍催化剂存在下，2H-叠氮基发生意外的歧化反应，生成（1E，3Z）-2-氮杂-1,3-二烯和芳香腈。

  摘要：

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。

  DOI：

  10.1039/c2cc30745f

文献信息

• An unexpected disproportional reaction of 2H-azirines giving (1E,3Z)-2-aza-1,3-dienes and aromatic nitriles in the presence of nickel catalysts
  作者：Kazuhiro Okamoto、Ayano Mashida、Masahito Watanabe、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c2cc30745f

  日期：——

  disproportional reaction of 2,3-diaryl-2H-azirines forming azabutadienes and aromatic nitriles was discovered. This reaction involves the cleavage of two bonds of the 2H-azirine framework, which provides a novel type of transformation of 2H-azirines.

  发现了前所未有的镍催化的2,3-二芳基-2H-叠氮基形成氮杂丁二烯和芳族腈的歧化反应。该反应涉及2H-叠氮骨架的两个键的裂解，这提供了新型的2H-叠氮骨架的转化。
• Arseniyadis, Simeon; Laurent, Andre; Mison, Pierre, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1980, vol. 2, # 5-6, p. 246 - 254
  作者：Arseniyadis, Simeon、Laurent, Andre、Mison, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Pyridines by Carbenoid-Mediated Ring Opening of 2<i>H</i>-Azirines
  作者：Nicole S. Y. Loy、Alok Singh、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201209301

  日期：2013.2.18

  a wide range of substituents on the resulting pyridine ring using mild reaction conditions (see scheme; esp=α,α,α′,α′‐tetramethyl‐1,3‐benzenedipropionic acid). The formation of the key intermediate is catalyst‐controlled, and subsequent cyclization and oxidation affords pyridines in excellent yields. The method has been used for the efficient synthesis of polyarylpyridines.

  漫游范围：使用温和的反应条件（参见方案； esp =α，α，α'，α'-四甲基-1,3-苯二丙酸），标题反应可耐受吡啶环上的大量取代基。关键中间体的形成受催化剂控制，随后的环化和氧化反应使吡啶具有优异的收率。该方法已用于有效合成聚芳基吡啶。