2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran-1-one hydrazone | 162791-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran-1-one hydrazone
• 英文别名: (2,3-Dihydro-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran-1-ylidene)hydrazine；2,3-dihydrobenzo[f]thiochromen-1-ylidenehydrazine
• CAS: 162791-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: RWTAOFMWWFBOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]thiopyran-1-one hydrazone 、 2-bromo-7-nitro-9H-thioxanthen-9-thione 在 氢氧化钾 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于手性助剂的供体-受体取代的手性分子开关的光化学和热异构化过程：聚合合成，提高的分离度和开关性能​​。

  摘要：

  提出了一种新型的手性分子开关，其中使用不同波长的光的照射诱导了空间上过度拥挤的烯烃的可逆螺旋反转，所述烯烃带有以吡咯烷单元存在的立体中心的第二手性实体。手性辅助基团中的另外的立体异构中心对该系统的切换选择性具有明显的影响，并且极大地促进了不同非对映异构体的拆分，与先前报道的系统相比，这是一个相当大的进步。另外，吡咯烷立体异构中心导致开关系统的各种状态之间的小的能量差异，导致在螺旋反转步骤中小的但明显的方向偏好。

  DOI：

  10.1002/chem.200204660

文献信息

• Fine tuning of molecular rotor function in photochemical molecular switches
  作者：Matthijs K.J. ter Wiel、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.081

  日期：2009.5

  Molecular switches are used as scaffolds for the construction of controlled molecular rotors. The internal position of the switching entity in the molecule controls the dynamic behaviour of the rotor moiety in the molecule. Six new molecular motors with o-xylyl rotor moieties were prepared on the basis of an overcrowded alkene, and their dynamics were systematically studied by 2D EXSY NMR, Variation of the (hetero-)atoms in the upper and lower halves of the overcrowded alkene allows fine tuning of the rate of rotation of the o-xylyl rotor in the lower half of the molecule. For all rotors it was observed that the rotation barrier for the trans-isomer was higher than that of the corresponding cis-isomer. The results are analyzed and discussed in terms of differences in steric interactions in the presented system. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photochemical and Thermal Isomerization Processes of a Chiral Auxiliary Based Donor–Acceptor Substituted Chiroptical Molecular Switch: Convergent Synthesis, Improved Resolution and Switching Properties
  作者：Richard A. van Delden、Johannes H. Hurenkamp、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.200204660

  日期：2003.6.16

  of chiroptical molecular switch is presented where irradiation employing different wavelengths of light induces a reversible helix inversion of a sterically overcrowded alkene bearing a second chiral entity in the form of a stereogenic center present in a pyrrolidine unit. The additional stereogenic center in the chiral auxiliary group has a distinct influence on the switching selectivity of this system

  提出了一种新型的手性分子开关，其中使用不同波长的光的照射诱导了空间上过度拥挤的烯烃的可逆螺旋反转，所述烯烃带有以吡咯烷单元存在的立体中心的第二手性实体。手性辅助基团中的另外的立体异构中心对该系统的切换选择性具有明显的影响，并且极大地促进了不同非对映异构体的拆分，与先前报道的系统相比，这是一个相当大的进步。另外，吡咯烷立体异构中心导致开关系统的各种状态之间的小的能量差异，导致在螺旋反转步骤中小的但明显的方向偏好。