2-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole | 185543-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 2-[(4-Methylbenzene-1-sulfonyl)methyl]-2H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole；2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzo[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 185543-35-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄S
• 分子量: 340.4
• InChiKey: RPWDUXDGGVXBDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙炔基对甲苯基砜 、 2,3-二羟基萘 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(Toluene-4-sulfonylmethyl)-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  A Michael Route to Acetals and Thioacetals: Preparation of Acetals (Thioacetals) of 2-Sulfonylacetaldehyde from Alkynyl and Other Unsaturated Aryl Sulfones

  摘要：

  本文介绍了将芳基磺酰基炔 1、(Z)- 和 (E)-1,2- 双（苯磺酰基）乙烯 (2) 以及 (E)-1-chloro-2-phenylsulfonylethylene (3) 直接转化为乙酰砜的乙醛或硫代乙醛的简单方案。它涉及醇或硫醇与 1-3 在室温下 2-12 小时的 NaH 催化反应。重点是对映纯 C 2 对称二元醇，以生产用于不对称合成的手性构件。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4406