6,7-Dibromo-5,8-dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene | 144474-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-Dibromo-5,8-dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
• 英文别名: 4,5-dibromo-3,6-dichloro-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 144474-61-3
• 化学式: C₁₀H₄Br₂Cl₂O
• 分子量: 370.855
• InChiKey: QSGJLBMGBNRJJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯苯 在 正丁基锂 、 溴 、 铁粉 作用下， 生成 6,7-Dibromo-5,8-dichloro-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从多卤代苯的区域选择性生成芳烃。合成的合成正和反-1,4,5,8,9,12-六氢-1,4：5,8：9,12-三环氧联苯

  摘要：

  卤代苯1,2,4,5-四溴苯6，六溴苯9，对二氯四溴苯11和1,2-二溴-4,5-二氯苯12被研究为1,3-bis-，1,4 -双-和1,3,5-三-芳烃前体，使用烷基锂和碱金属酰胺作为金属化试剂。芳烃以呋喃为二烯被困在Diels-Alder反应中。现在可以容易地分两步获得标题化合物3a / b，其从1,2,4,5-四溴苯6的总收率为7％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89874-4

文献信息

• The regioselective generation of arynes from polyhalogenobenzenes. An improved synthesis of syn- and anti-1,4,5,8,9,12-hexahydro-1,4:5,8:9,12-triepoxytriphenylene
  作者：Françisco Raymo、Franz H. Kohnke、Francesca Cardullo、Ulrich Girreser、J.Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89874-4

  日期：1992.1

  5-dichlorobenzene 12, were investigated as 1,3-bis-, 1,4-bis-, and 1,3,5-tris-aryne precursors by using alkyllithiums and alkali metal amides as the metalating reagents. The arynes were trapped in Diels-Alder reactions with furan as the diene. The title compounds 3a/b are now readily available in two steps in 7% overall yield from 1,2,4,5-tetrabromobenzene 6.

  卤代苯1,2,4,5-四溴苯6，六溴苯9，对二氯四溴苯11和1,2-二溴-4,5-二氯苯12被研究为1,3-bis-，1,4 -双-和1,3,5-三-芳烃前体，使用烷基锂和碱金属酰胺作为金属化试剂。芳烃以呋喃为二烯被困在Diels-Alder反应中。现在可以容易地分两步获得标题化合物3a / b，其从1,2,4,5-四溴苯6的总收率为7％。