3-氨基-5-(4-甲基哌嗪基)-1H-1,2,4-三氮唑 | 89292-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 3-氨基-5-(4-甲基哌嗪基)-1H-1,2,4-三氮唑
• 英文名称: 5-Amino-3-(4-methylpiperazino)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine
• CAS: 89292-91-1
• 化学式: C₇H₁₄N₆
• 分子量: 182.228
• InChiKey: OGKMRAGLDFHRGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-甲基哌嗪基)-1H-1,2,4-三氮唑 在 polyphosphoric ester 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-<5-Amino-3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl>-2-thiazoline
  参考文献：
  名称：

  Barkoczy, Jozsef; Reiter, Jozsef, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1597 - 1606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-cyano-4-methyltetrahydro-1(2H)-pyrazinecarbimidothioate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-氨基-5-(4-甲基哌嗪基)-1H-1,2,4-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  3-(1,2,4-Triazol-5-yl)-1,3-thiazolidin-4-ones 的有效区域选择性三组分多米诺合成作为有效的抗真菌和抗结核剂

  摘要：

  在研究有前景的抗菌和抗真菌化合物时，通过 5-氨基-1H-[1,2] 的多米诺反应合成了一系列 2-芳基 3-[1,2,4] 三唑-5-基 4-噻唑烷酮 1 ,4] 三唑 3、芳香醛和 α-巯基酸在沸腾的甲苯中，存在 4 Å 分子筛。在二十种新型 3-[1,2,4] 三唑-5-基 4-噻唑烷酮衍生物中，四种化合物 2-苯并[d][1,3]二氧戊环-6-基-3-[(3-吗啉- 4-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)]-1,3-thiazolidin-4-one (1i), 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-3-[3 -(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl]-1,3-thiazolidin-4-one (1p), 2-benzo[d][1,3] dioxol-6-yl-3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-1H-1

  DOI：

  10.1002/ardp.201100001

文献信息

• On triazoles XLIII. Synthesis of 1,2,4-triazolyl isoquinolinium zwitter ions
  作者：Ibolya Prauda、István Kövesdi、PÉTer Trinka、JÓZsef Reiter

  DOI：10.1002/jhet.5570380215

  日期：2001.3

  Type 8 isoquinolinium zwitter ions were synthesised by the reaction of type 1 diketones or type 2 pyrylium salts with different 5-amino-3-Q-1H-1,2,4-triazoles. Spectroscopic and X-ray diffraction evidence was given for the zwitter ion structure of the products obtained. The position of the negative charge on the 1,2,4-tiazolium ring was proved by comparison of the cmr and uv spectra of the products

  键入8异喹啉鎓两性离子通过型的反应，合成1酮类或键入2具有不同的5-氨基-3- Q-1吡喃鎓盐ħ -1,2,4-三唑。给出了所得产物的两性离子结构的光谱和X射线衍射证据。通过比较为此目的制备的三种可能的N-苄基衍生物14-16获得的产物的cmr和uv光谱，证明了1,2,4-噻唑环上的负电荷位置。
• Synthesis and structure activity relationship investigation of triazolo[1,5-a]pyrimidines as CB2 cannabinoid receptor inverse agonists
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Emanuela Ruggiero、Giulia Saponaro、Stefania Baraldi、Giulio Poli、Tiziano Tuccinardi、Annalisa Ravani、Fabrizio Vincenzi、Pier Andrea Borea、Katia Varani

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.032

  日期：2016.5

  cannabinoid receptor ligands are known to be therapeutically important for the treatment of numerous diseases. Recently, we have identified the heteroaryl-4-oxopyridine/7-oxopyrimidine derivatives as highly potent and selective CB2 receptor ligands, showing that the pharmakodynamics of the new compounds was controlled by the nature of the heterocycle core. In this paper we describe the synthesis and biological

  已知CB 2大麻素受体配体对于多种疾病的治疗具有重要的治疗意义。最近，我们已经鉴定出杂芳基-4-氧代吡啶/ 7-氧嘧啶衍生物是高效且选择性的CB 2受体配体，表明新化合物的药效动力学受杂环核心性质的控制。在本文中，我们描述了7-氧代-4-戊基-4,7-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-羧酰胺衍生物的合成及生物学评价。新型CB 2受体反向激动剂的鉴定。CB 2上的循环AMP实验在CHO细胞中表达的受体显示三唑并嘧啶模板第2位的结构修饰的引入将功能活性从部分激动变为反向激动。报道了新型结构的分子对接分析。
• Novel triazolo-pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US05064826A1

  公开（公告）日：1991-11-12

  This invention relates to novel triazolopyrimidine derivatives of formulae (Ia) and (Ib), ##STR1## wherein Q represents hydrogen, a heterocyclic group optionally substituted by a C.sub.1-4 alkyl group and containing one or more oxygen and/or nitrogen atoms or a group of formula --SR.sup.1 wherein R.sup.1 is alkyl or aralkyl, or a group of formula --NR.sup.2 R.sup.3 wherein R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl or a heterocyclic group, m and n are independently 0, 1, 2, 3 or 4, with the provision that if m stands for 0, then n is different from 0, and if both n and m are 1 or m stands for 0 and n is 2, the Q is different from methylthio or morpholino group, their mixtures or pharmaceutically acceptable salts. Furthermore, the invention relates to a process for preparing these compounds. The compounds of formulae (Ia) and (Ib) are able to inhibit the ptosis caused by tetrabenazine and they have analgetic activity.

  本发明涉及式(Ia)和(Ib)的新型三唑嘧啶衍生物，其中Q代表氢，一个杂环基，可选地被C.sub.1-4烷基取代，并含有一个或多个氧和/或氮原子，或者是一个式--SR.sup.1的基团，其中R.sup.1是烷基或芳基烷基，或者是一个式--NR.sup.2 R.sup.3的基团，其中R.sup.2和R.sup.3独立地是氢、烷基、烯烃基、环烷基、芳基烷基、芳基或杂环基，m和n独立地为0、1、2、3或4，但要注意，如果m为0，则n不为0，如果n和m都为1或m为0且n为2，则Q不是甲硫基或吗啉基，它们的混合物或药用可接受的盐。此外，本发明涉及一种制备这些化合物的方法。式(Ia)和(Ib)的化合物能够抑制四苯嗪引起的眼睑下垂，并具有镇痛活性。
• Exploring Biginelli-based scaffolds as A2B adenosine receptor antagonists: Unveiling novel structure-activity relationship trends, lead compounds, and potent colorectal anticancer agents
  作者：Rubén Prieto-Díaz、Hugo Fojo-Carballo、Maria Majellaro、Tana Tandarić、Jhonny Azuaje、José Brea、María I. Loza、Jorge Barbazán、Glòria Salort、Meera Chotalia、Iván Rodríguez-Pampín、Ana Mallo-Abreu、M. Rita Paleo、Xerardo García-Mera、Francisco Ciruela、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1016/j.biopha.2024.116345

  日期：2024.4

  A2A/A2B antagonist. The most potent compounds, and the dual antagonist, showed enantiospecific recognition in the A2BAR. Two A2BAR selective antagonists and the dual A2AAR/A2BAR antagonist reported in this study were assessed for their impact on colorectal cancer cell lines. The results revealed a significant and dose-dependent reduction in cell proliferation. Notably, the A2BAR antagonists exhibited

  A2B 腺苷受体的拮抗剂最近已成为癌症免疫治疗领域的靶向抗癌剂和免疫检查点抑制剂。本研究全面评估了新型 Biginelli 组装的嘧啶化学型，包括单环、双环和三环衍生物，作为 A2BAR 拮抗剂。我们对由 168 种化合物组成的大型化合物库的腺苷酸能谱 （结合和功能） 进行了全面检查。这种方法揭示了原始的先导化合物，并能够识别新的构效关系 （SAR） 趋势，这些趋势得到了广泛的计算研究的支持，包括量子力学计算和自由能微扰 （FEP） 分析。总共有 25 个分子显示出有吸引力的亲和力 （Ki < 100 nM） 和对 A2BAR 的出色选择性。从这些中，对应于新的苯并噻唑支架的 5 个分子低于 Ki < 10 nM 阈值，此外还有一种新的双重 A2A/A2B 拮抗剂。最有效的化合物和双重拮抗剂在 A2BAR 中显示出对映特异性识别。评估了本研究中报道的两种 A2BAR 选择性拮抗剂和双重 A2AAR/A2BAR
• Reiter, Jozsef; Pongo, Laszlo; Somorai, Tamas, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 401 - 408
  作者：Reiter, Jozsef、Pongo, Laszlo、Somorai, Tamas、Dvortsak, Peter

  DOI：——

  日期：——