3-氨基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸甲酯 | 37572-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-氨基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸甲酯
• 中文别名: 3-氨基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-amino-5-(4’-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-amino-5-(4-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 37572-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• mdl: MFCD04116400
• 分子量: 263.317
• InChiKey: CBUIWNUZMRQRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190°C
• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸甲酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-3-(3’’-(1-carboxyethyl)ureido)-5-(4’-methoxyphenyl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Combining in Silico and Biophysical Methods for the Development of Pseudomonas aeruginosa Quorum Sensing Inhibitors: An Alternative Approach for Structure-Based Drug Design

  摘要：

  The present work deals with the optimization of an inhibitor of PqsD, an enzyme essential for Pseudomonas aeruginosa quorum sensing apparatus. Molecular docking studies, supported by biophysical methods (surface plasmon resonance, isothermal titration calorimetry, saturation transfer difference NMR), were used to illuminate the binding mode of the 5-aryl-ureidothiophene-2-carboxylic acids. Enabled to make profound predictions, structure-based optimization led to increased inhibitory potency. Finally a covalent inhibitor was obtained. Binding to the active site was confirmed by LC-ESI-MS and MALDI-TOF-MS experiments. Following this rational approach, potent PqsD inhibitors were efficiently developed within a short period of time. This example shows that a combination and careful application of in silico and biophysical methods represents a powerful complement to cocrystallography.

  DOI：

  10.1021/jm401102e
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酸甲酯 在 吡啶 、 水 、 溴 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3-氨基-5-(4-甲氧基苯基)噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-4-烷基氨基-6-芳基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2-甲酰胺衍生物的固相合成方法

  摘要：

  在此，我们描述了一种用于合成N-烷基-4-烷基氨基-6-芳基噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-2-甲酰胺衍生物的固相合成方法。这些衍生物由具有生物活性的 6-苯基噻吩并[3,2- d ]嘧啶支架组成。模板介导的合成策略涉及 3-氨基-5-溴噻吩-2-羧酸甲酯和芳基硼酸之间的 Suzuki 偶联反应，得到 3-氨基-5-芳基噻吩-2-羧酸甲酯。涉及 3-氨基-5-芳基噻吩-2-羧酸甲酯和氰基甲酸甲酯的环缩合反应生成酯，当进行水解反应时生成 6-芳基-4-氧代-3,4-二氢噻吩[3,2- d]嘧啶-2-羧酸（模板化合物）。这些羧酸模板与负载伯烷基胺的酸敏感甲氧基苯甲醛 (AMEBA) 树脂偶联。酰胺偶联反应之后是由苯并三唑-1-基氧基三（二甲氨基）鏻六氟磷酸盐 (BOP) 介导的直接胺化反应。随后将化合物从固体载体上裂解下来，使用反相高效液相色谱技术 (RP-HPLC) 进行纯化，然后通过用水预处理的强阴离子交换

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132247

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Substituted Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Analogues as Dual Epidermal Growth Factor Receptor Kinase and Microtubule Inhibitors
  作者：Romeo Romagnoli、Filippo Prencipe、Paola Oliva、Stefania Baraldi、Pier Giovanni Baraldi、Santiago Schiaffino Ortega、Mariem Chayah、Maria Kimatrai Salvador、Luisa Carlota Lopez-Cara、Andrea Brancale、Salvatore Ferla、Ernest Hamel、Roberto Ronca、Roberta Bortolozzi、Elena Mariotto、Elena Mattiuzzo、Giampietro Viola

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01391

  日期：2019.2.14

  The clinical evidence for the success of tyrosine kinase inhibitors in combination with microtubule-targeting agents prompted us to design and develop single agents that possess both epidermal growth factor receptor (EGFR) kinase and tubulin polymerization inhibitory properties. A series of 6-aryl/heteroaryl-4-(3',4',5'-trimethoxyanilino)thieno[3,2- d]pyrimidine derivatives were discovered as novel

  酪氨酸激酶抑制剂与微管靶向剂成功结合的临床证据促使我们设计和开发具有表皮生长因子受体（EGFR）激酶和微管蛋白聚合抑制特性的单一药物。发现了一系列6-芳基/杂芳基-4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，它们是新型的双微管蛋白聚合和EGFR激酶抑制剂。4-（3'，4'，5'-三甲氧基苯胺基）-6-（对甲苯基）噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物6g是该系列中最有效的化合物，具有抗增殖作用，其中一半最大抑制浓度（IC50）值在一位或两位数纳摩尔范围内。化合物6g与秋水仙碱位点的微管蛋白结合并抑制微管蛋白组装，IC50值为0.71μM，6g抑制EGFR活性，IC50值为30 nM。我们的数据表明，6g优异的体外和体内特性可能源于其对微管蛋白聚合和EGFR激酶的双重抑制作用。
• Synthesis and combinatorial approach of the reactivity of 6- and 7-arylthieno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-diones
  作者：François-Xavier Le Foulon、Emmanuelle Braud、Frédéric Fabis、Jean-Charles Lancelot、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.028

  日期：2003.12

  This paper describes a general procedure for the synthesis of new substituted thiaisatoic anhydrides or 6- or 7-aryl-1H-thiéno[3,2-d][1,3]oxazine-2,4-diones 3a–j and 4a–f. They were synthesized in large scale under microwave heating conditions with high yields. The reactivity vs nucleophilic reagents of these compounds was studied and permitted to develop a simple combinatorial procedure to synthesize

  本文描述了合成新的取代硫代硫杂酸酐或6-或7-芳基-1 H-噻吩并[3,2- d ] [1,3]恶嗪-2,4-二酮3a – j和4a的一般程序。 – f。它们在微波加热条件下以高收率大规模合成。研究了这些化合物的亲核试剂的反应性与亲核试剂的关系，并允许开发一种简单的组合方法来合成新的噻吩脲酸7a – j和8a – j库。
• NOVEL THIENO[3,2-B]PYRIDINE-5(4H)-ONE DERIVATIVE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE THEREOF
  申请人：Korea Institute of Ocean Science & Technology

  公开号：US20210171539A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention relates to a novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound, a preparation method thereof, and a use thereof. The novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compound according to the present invention is synthesized via an aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP, wherein the compound is obtained by synthesizing a 4-arylthiophen-3-amine in which aryl groups such as 4-piperidyl-C6H4, 4-pyrrolidyl-C6H4, 4-MeOC6H4, 3,4,5-(MeO)3C6H4, C6H5, 4-C6H5C6H4, and 4-F3COC6H4 are introduced via a synthesis process by a bromination reaction, a hydrolysis reaction, a decarboxylation reaction, and a Suzuki coupling reaction of methyl 3-aminothiophene carboxylate, and by synthesizing 4-arylthiophen-3-amine and mono-methyl fumarate via a formal aza-[3+3] cyclization addition reaction using BOP and conjugation. Accordingly, novel thieno[3,2-b]pyridine-5(4H)-one derivative compounds according to the present invention have fluorescence properties with a wide range of emission wavelengths and thus may be utilized in various industrial fields such as physics, chemistry, and biomedical research.

  本发明涉及一种新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物，其制备方法及用途。根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物是通过使用BOP进行一种aza-[3+3]环化加成反应合成的，其中该化合物是通过合成一种4-芳基噻吩-3-胺获得的，其中芳基基团如4-哌啶基-C6H4、4-吡咯基-C6H4、4-MeOC6H4、3,4,5-(MeO)3C6H4、C6H5、4-C6H5C6H4和4-F3COC6H4等通过溴化反应、水解反应、脱羧反应和甲基3-氨基噻吩羧酸酯的铂催化偶联反应的合成过程引入，通过使用BOP和共轭进行形式aza-[3+3]环化加成反应合成4-芳基噻吩-3-胺和单甲基富马酸。因此，根据本发明，所述新型噻吩[3,2-b]吡啶-5(4H)-酮衍生物化合物具有广泛的发射波长范围的荧光性能，因此可以应用于物理学、化学和生物医学研究等各种工业领域。
• Synthesis of Novel 2-Thienylimino-1,3-thiazolidin-4-ones
  作者：Gilbert Kirsch、Ismail Abdillahi、Germain Revelant、Yazid Datoussaid

  DOI：10.1055/s-0029-1218780

  日期：2010.8

  The preparation of new 2-thienylimino-1,3-thiazolidin-4-ones from 3-aminothiophene-2-carboxylate using an easy four-step procedure is described.

  本文介绍了用 3-氨基噻吩-2-羧酸酯通过简单的四步程序制备新的 2-噻吩亚氨基-1,3-噻唑烷-4-酮的方法。
• Anti-epileptogenic agents
  申请人：Queen's University at Kingston and Neurochem, Inc.

  公开号：US20030194375A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Methods and compounds useful for the inhibition of convulsive disorders, including epilepsy, are disclosed. The methods and compounds of the invention inhibit or prevent ictogenesis and/or epileptogenesis. Methods for preparing the compounds of the invention are also described.

  本发明揭示了用于抑制惊厥性疾病，包括癫痫的方法和化合物。本发明的方法和化合物抑制或预防了发作和/或癫痫发作。还描述了制备本发明化合物的方法。