6-acetoxy-2-chloro-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 113461-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-acetoxy-2-chloro-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-Chloro-4-hydroxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl acetate；(6-chloro-4-hydroxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 113461-65-7
• 化学式: C₁₂H₇ClO₅
• 分子量: 266.638
• InChiKey: OZJXUDZYODYMFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-4-methyl-2-pyrone 、 6-acetoxy-2-chloro-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone 以 xylene 为溶剂， 以70%的产率得到Acetic acid 4-hydroxy-5-methoxy-7-methyl-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的蒽醌，间苯三酚，岛菌素和大黄素的便捷合成方法。在杂色曲霉中将[ methyl - 2 H 3 ] chsophanol掺入塔吉吨蒽酮中

  摘要：

  标记的6-甲氧基-3-甲基-2-吡喃酮（1）与萘醌的环加成反应提供了适当的标记用于生物合成研究的常见真菌蒽醌，菜豆酚（2），岛菌素（3）和大黄素（4），如下所示：合成和掺入的[甲基- 2 ħ 3 ]大黄酚入呫吨酮代谢物，tajixanthone（17英寸）曲霉variecolor。

  DOI：

  10.1039/c39870000883

文献信息

• A convenient synthesis of isotopically labelled anthraquinones, chrysophanol, islandicin, and emodin. Incorporation of [methyl-2H3]chrysophanol into tajixanthone in Aspergillus variecolor
  作者：Salman A. Ahmed、Esfandiar Bardshiri、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/c39870000883

  日期：——

  Cycloaddition reactions of labelled 6-methoxy-3-methyl-2-pyrone (1) with naphthoquinones provide the common fungal anthraquinones, chrysophanol (2), islandicin (3), and emodin (4) suitably labelled for biosynthetic studies, as demonstrated by synthesis and incorporation of [methyl-2H3]chrysophanol into the xanthone metabolite, tajixanthone (17) in Aspergillus variecolor.

  标记的6-甲氧基-3-甲基-2-吡喃酮（1）与萘醌的环加成反应提供了适当的标记用于生物合成研究的常见真菌蒽醌，菜豆酚（2），岛菌素（3）和大黄素（4），如下所示：合成和掺入的[甲基- 2 ħ 3 ]大黄酚入呫吨酮代谢物，tajixanthone（17英寸）曲霉variecolor。