1-(dimethylamino)-5,8-dihydronaphthalene | 112556-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(dimethylamino)-5,8-dihydronaphthalene
• 英文别名: N,N-dimethyl-5,8-dihydronaphthalen-1-amine；N,N-Dimethyl-5,8-dihydronaphthalen-1-amine
• CAS: 112556-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: YHWQSOYZNKTVMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以41 %的产率得到1-(dimethylamino)-5,8-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的可规模化选择性电化学氢化

  摘要：

  提出了一种芳香烃选择性加氢的电化学方法。详细的机理研究表明，选择性归因于阳极氧化过程中原位释放的质子的综合作用以及各种溶剂之间 H +迁移率的显着差异。

  DOI：

  10.1002/anie.202407392

文献信息

• Structure of Protonated Products of Potassium 1-(Dimethylamino)naphthylide
  作者：Akira Oku、Yukio Homoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.1915

  日期：1987.5

  Potassium 1-(dimethylamino)naphthylide (K+DMAN\ewdot) was protonated by aqueous THF and the structures of protonated products (overall yield of three isomeric products was almost quantitative) were analyzed by 1H NMR and their 2D-NOE correlation. Products were 1-(dimethylamino)-5,8-dihydronaphthalene (major product, 88%), 7,8-dihydro- (9%), and 5,6-dihydro-isomer (3%). Deducing from the structures

  1-（二甲氨基）萘酸钾（K+DMAN\ewdot）通过THF水溶液质子化，质子化产物的结构（三种异构产物的总产率几乎是定量的）通过1H NMR及其2D-NOE相关性进行分析。产物为1-(二甲氨基)-5,8-二氢萘(主要产物，88%)、7,8-二氢-(9%)和5,6-二氢-异构体(3%)。从结构推论，讨论了K+DMAN\ewdot中的质子化途径和自旋分布。