3-氨基-7-氯-2-甲基喹唑啉-4(3h)-酮 | 90537-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-氨基-7-氯-2-甲基喹唑啉-4(3h)-酮
• 英文名称: 3-amino-7-chloro-2-methyl-4(3H)-quinazoline
• 英文别名: 2-Methyl-3-amino-7-chlor-chinazolinon；3-amino-7-chloro-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-Amino-7-chlor-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；3-amino-7-chloro-2-methyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；3-amino-7-chloro-2-methylquinazolin-4(3H)-one；3-amino-7-chloro-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 90537-62-5
• 化学式: C₉H₈ClN₃O
• mdl: MFCD06335749
• 分子量: 209.635
• InChiKey: GINCQOASZXXVEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-7-氯-2-甲基喹唑啉-4(3h)-酮 、 7-chloro-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以53%的产率得到7,7'-dichloro-2-methyl-2'-phenyl-4H,4'H-3,3'-biquinazoline-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Anti-convulsant potential of quinazolinones

  摘要：

  一系列新型喹唑啉衍生物经过不同的筛选器进行虚拟筛选，并针对电刺激和化学诱导的癫痫发作评估其抗抽搐活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra01284a
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-2-methyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100 %的产率得到3-氨基-7-氯-2-甲基喹唑啉-4(3h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Development of Quinazolinone Derivatives as Modulators of Virulence Factors of Pseudomonas aeruginosa Cystic Fibrosis Strains

  摘要：

  铜绿假单胞菌（Pseudomonas aeruginosa，PA）是 ESKAPE 病原体之一，是一种机会性革兰阴性菌，不仅可引起人类的院内感染，还可引起艾滋病、癌症或囊性纤维化（CF）患者的感染。由于 PA 能通过形成生物膜获得抗生素耐受性，因此治疗 CF 患者的 PA 感染是一个全球性的医疗保健问题。抗真菌化合物是一种很有前景的辅助治疗方法，它可以在不影响 PA 生长的情况下降低或消除 PA 的致病性。焦花青素是一种毒力因子，它的产生受假单胞菌喹诺酮信号（PQS）通过其受体 PqsR 的调节。多年来，人们合成了不同的 PqsR 调节剂，凸显了这一新的强大治疗策略。基于喹唑啉-4(3H)-酮的良好结构，我们开发了化合物 7a-d、8a,b、9、10 和 11a-f，这些化合物能在 50 µM 的浓度下减少导致 CF 急性和慢性感染的两种 PA 菌株的生物膜形成和毒力因子（脓蓝蛋白和焦维丁）的产生。所开发的化合物不会降低 IB3-1 支气管 CF 细胞的活力，计算研究证实了新型化合物作为潜在 Pqs 系统调节剂的潜在能力。

  DOI：

  10.3390/molecules28186535

文献信息

• Quinazolin-4-one derivatives
  申请人：Itai Akiko

  公开号：US20060229324A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A medicament having an inhibitory activity against hematopoietic prostaglandin D2 synthase, which comprises as an active ingredient a compound represented by the following general formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a group represented by the formula —N═C(R 5 )— or the formula —NH—CH(R 5 )—, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a hydroxy group, R 5 represents a C 1 to C 6 alkyl group or a C 6 to C 10 aryl group, and R represents an amino group.

  一种具有对造血前列腺素D2合成酶抑制活性的药物，其包括以下一般式（I）所代表的化合物或其盐作为活性成分： 其中X代表由式—N═C(R5)—或式—NH—CH(R5)—所代表的基团，R1、R2、R3和R4代表氢原子、卤原子、C1到C6烷基或羟基，R5代表C1到C6烷基或C6到C10芳基，R代表氨基。
• Potassium channel modulators
  申请人：Scanio Marc J.

  公开号：US08962639B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring G1, X, R1, and R2 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文公开了式(I)的KCNQ钾通道调节剂，其中环G1、X、R1和R2如规范中定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• POTASSIUM CHANNEL MODULATORS
  申请人：Scanio Marc J.

  公开号：US20100305109A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Disclosed herein are KCNQ potassium channels modulators of formula (I) wherein ring G 1 , X, R 1 , and R 2 are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds; and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also described.

  本文披露了公式（I）中的KCNQ钾通道调节剂，其中环G1、X、R1和R2如规范所定义。还描述了包含这些化合物的组合物；以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Environmentally Friendly Approach to the Synthesis of 3‐[Benzylideneamino]‐2‐methylquinazolin‐4(3<i>H</i>)‐one Derivatives and Calculation of Their Toxicity
  作者：Maja Molnar、Tatjana Gazivoda Kraljević、Valentina Pavić、Vesna Rastija、Mario Komar

  DOI：10.1002/cbdv.202300575

  日期：2023.8

  optimized for each method. Afterwards, 40 different quinazolinone derivatives were synthesized in choline chloride/malonic acid (1 : 1) DES by each method and compared by their yields. Here we show that deep eutectic solvents can be very efficient in the synthesis of quinazolinone derivatives as an excellent substitution for volatile organic solvents. With green chemistry approach in mind, we have also

  低共熔溶剂在不同杂环化合物合成中的应用被证明是非常有效的。这些溶剂是新一代绿色溶剂，在不同用途中表现出优异的潜力，可用作有毒和挥发性有机溶剂的环境可接受的替代品。本研究描述了它们在结合微波、超声辅助和机械化学方法合成系列喹唑啉酮席夫碱中的应用。首先，在 20 种不同的低共熔溶剂中进行模型反应，以找到最佳溶剂，然后针对每种方法优化反应条件（溶剂、温度和反应时间）。然后，通过每种方法在氯化胆碱/丙二酸（1：1）DES中合成了40种不同的喹唑啉酮衍生物，并比较了它们的产率。在这里，我们表明，低共熔溶剂可以非常有效地合成喹唑啉酮衍生物，作为挥发性有机溶剂的极好替代品。考虑到绿色化学方法，我们还对化合物的毒性和溶解度进行了计算，结果表明它们中的大多数具有毒性和致突变性，且水溶性较低。
• Heller; Hessel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1929, vol. <2> 120, p. 69
  作者：Heller、Hessel

  DOI：——

  日期：——