4,4'-bis(N,N-dimethylamino)dicyanostilbene | 95548-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-bis(N,N-dimethylamino)dicyanostilbene
• 英文别名: 2,3-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]but-2-enedinitrile；2,3-bis[4-(dimethylamino)phenyl]but-2-enedinitrile
• CAS: 95548-96-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₄
• 分子量: 316.406
• InChiKey: ISIGNUQEEUZJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  296-297 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  496.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis(N,N-dimethylamino)dicyanostilbene 在 氨 、 sodium butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到3,4-bis(4-dimethylaminophenyl)pyrroline-2,5-diimine
  参考文献：
  名称：

  基于推挽式不对称取代卟啉的全色光敏剂

  摘要：

  制备了一系列5种A 3 B型推挽式卟啉，其中B单元为异吲哚4羧酸。A单元具有硫醚，胺，醚和烷基官能团，可以直接连接到吡咯单元的β位置，也可以通过对位取代的苯基连接到卟啉核心。将电子给体功能连接到卟啉嗪的周围会在染料的电子和氧化还原特性中产生强烈的干扰。根据光学数据和氧化还原数据以及DFT计算，它们的HOMO和LUMO能量随着胺的官能化而提高，而相应的前沿轨道高能级随着硫醚，对甲氧基苯基或硫醚的官能化而降低。对叔丁基苯基。外围取代与大环的有效相互作用产生了发色团，其全色吸收在300至750-850 nm之间。

  DOI：

  10.1002/chem.201705242

文献信息

• Panchromatic Photosensitizers Based on Push-Pull, Unsymmetrically Substituted Porphyrazines
  作者：Javier Fernández-Ariza、Maxence Urbani、M. Salomé Rodríguez-Morgade、Tomás Torres

  DOI：10.1002/chem.201705242

  日期：2018.2.21

  The units A have been endowed with thioether, amine, ether and alkyl functions, either directly attached to the β‐position of the pyrrolic units, or connected to the porphyrazine core through p‐substituted phenyl groups. Attaching the electron‐donor functions to the porphyrazine periphery produces strong perturbations in the electronic and redox properties of the dyes. Their HOMO and LUMO energies

  制备了一系列5种A 3 B型推挽式卟啉，其中B单元为异吲哚4羧酸。A单元具有硫醚，胺，醚和烷基官能团，可以直接连接到吡咯单元的β位置，也可以通过对位取代的苯基连接到卟啉核心。将电子给体功能连接到卟啉嗪的周围会在染料的电子和氧化还原特性中产生强烈的干扰。根据光学数据和氧化还原数据以及DFT计算，它们的HOMO和LUMO能量随着胺的官能化而提高，而相应的前沿轨道高能级随着硫醚，对甲氧基苯基或硫醚的官能化而降低。对叔丁基苯基。外围取代与大环的有效相互作用产生了发色团，其全色吸收在300至750-850 nm之间。