N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-β-(triphenylmethyl)-L-asparagine benzyl ester | 132388-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-β-(triphenylmethyl)-L-asparagine benzyl ester
• 英文别名: Fmoc-Asn(Trt)-OBn；benzyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxo-4-(tritylamino)butanoate
• CAS: 132388-70-6
• 化学式: C₄₅H₃₈N₂O₅
• 分子量: 686.807
• InChiKey: DAMABNHTMCYMGN-RWYGWLOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-β-(triphenylmethyl)-L-asparagine benzyl ester 在 alumina 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 甲醇 、 氯仿 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以0-50% EtOAc in Hexane then 0-5% MeOH in CHCl3) to yield NH2-Asn(Trt)-OBn D (yield: 1.75 g, 73.0%的产率得到NH2-Asn(Trt)-OBn
  参考文献：
  名称：

  Therapeutic Compounds for Immunomodulation

  摘要：

  本发明提供了能够抑制程序性细胞死亡1（PD1）信号通路的免疫抑制化合物。本发明还提供了基于肽的组合物，通过抑制由PD-1，PD-L1或PD-L2诱导的免疫抑制信号而引起免疫增强，用于治疗癌症或感染的治疗方法，包括作为活性成分的免疫增强底物。此外，本发明提供了包含免疫抑制肽化合物或修饰肽基团的药物组合物，用于预防和/或治疗癌症，癌症转移，免疫缺陷，传染病或类似疾病的预防性和/或治疗性剂，并将PD-1或PD-L1应用为测试或诊断剂或用于此类疾病的研究剂。

  公开号：

  US20140199334A1
• 作为产物：
  描述：

  C₄₂H₃₄N₄O₆ 、 苯甲醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-β-(triphenylmethyl)-L-asparagine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-Linked Antifreeze 糖蛋白类似物的溶液构象和冰重结晶的调节

  摘要：

  抗冻糖蛋白 (AFGP) 是一类独特的蛋白质，存在于居住在零度以下环境的许多生物体中，并通过防止体内冰生长来确保它们的生存。在过去的几年中，我们的实验室合成了功能性 C 连接的 AFGP 类似物（3 和 5），它们具有适合医疗、商业和工业应用的定制防冻活性。这些化合物是冰重结晶的有效抑制剂并且不表现出热滞后。目前的研究探讨了 5 中碳水化合物部分和多肽骨架之间含酰胺侧链长度的变化如何影响冰重结晶抑制 (IRI) 活性。类似物 5（n = 3，其中 n 是侧链中的碳数）是冰重结晶的有效抑制剂，而 4、6、和 7（分别为 n = 4、2 和 1）没有表现出 IRI 活性。使用圆二色性 (CD) 光谱检查 C 连接的 AFGP 类似物 4-7 中多肽骨架的溶液构象。结果表明，所有类似物在溶液中都表现出无规卷曲构象，并且用 5 观察到的 IRI 活性的急剧增加不是由于长程溶液构象的变化。对截断类似物

  DOI：

  10.1021/ja904169a
• 作为试剂：
  描述：

  1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 Fmoc-L-天冬氨酸-1苄脂 、 三苯甲胺 在 氩 、 水 、 silica gel 、 N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-β-(triphenylmethyl)-L-asparagine benzyl ester 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺
  参考文献：
  名称：

  Protected amino acids and process for the preparation thereof

  摘要：

  公式I的化合物，其中' R.sub.1是氨基保护基，n代表1或2，R.sub.1表示氢或氨基保护基，R.sub.2表示氢或羧基保护基，R.sub.3表示三苯甲基，4-单甲氧基三甲基基或4,4'-二甲氧基三甲基基，以及这种公式I的化合物的反应性羧酸衍生物，其中R.sub.2代表氢。这些化合物可用作合成肽的起始材料。它们比公式I中R.sub.3表示氢或迄今为止惯用的任一氨基保护基的类似化合物更适用于此。

  公开号：

  US05324833A1

文献信息

• An Atom-Economic Inverse Solid-Phase Peptide Synthesis Using Bn or BcM Esters of Amino Acids
  作者：Jian Li、Yue Zhu、Bo Liu、Feng Tang、Xing Zheng、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02769

  日期：2021.10.1

  An atom-economic N-to-C-directed solid-phase peptide synthesis is reported that uses benzyl (Bn) or (benzhydryl-carbamoyl)-methyl (BcM) esters of amino acids as the building blocks, which facilitate efficient hydrazinolysis, convenient conversion to acyl azide, and robust amidation with the next amino acid ester. This method is free of coupling reagents and free of protection on the side-chain OH,

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。
• Therapeutic Compounds for Immunomodulation
  申请人：Sasikumar Pottayil G. N.

  公开号：US20140199334A1

  公开（公告）日：2014-07-17

  The present invention provides Immunosuppressive compounds capable of inhibiting the programmed cell death 1 (PD1) signalling pathway. The present invention further provides peptide based compositions for treatment of cancer or treatment of infections via immunopotentiation caused by inhibition of immunosuppressive signalling induced by PD-1, PD-L1, or PD-L2 and therapies using them, immunopotentiative substrates included as the active ingredient. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the Immunosuppressive peptide compounds or modified peptide moieties for preventive and/or therapeutic agents for cancer, cancer metastasis, immunodeficiency, an infectious disease or the like and an application of PD-1 or PD-L1 as a testing or diagnostic agent or a research agent for such a disease.

  本发明提供了能够抑制程序性细胞死亡1（PD1）信号通路的免疫抑制化合物。本发明还提供了基于肽的组合物，通过抑制由PD-1，PD-L1或PD-L2诱导的免疫抑制信号而引起免疫增强，用于治疗癌症或感染的治疗方法，包括作为活性成分的免疫增强底物。此外，本发明提供了包含免疫抑制肽化合物或修饰肽基团的药物组合物，用于预防和/或治疗癌症，癌症转移，免疫缺陷，传染病或类似疾病的预防性和/或治疗性剂，并将PD-1或PD-L1应用为测试或诊断剂或用于此类疾病的研究剂。
• IMMUNOSUPPRESSION MODULATING COMPOUNDS
  申请人：Sasikumar Pottayil G. N.

  公开号：US20110318373A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention provides immunosuppression compounds capable of inhibiting the programmed cell death 1 (PD1) signalling pathway. The present invention further provides peptide based compositions for treatment of cancer or treatment of infections via immunopotentiation caused by inhibition of immunosuppressive signaling induced by PD-1, PD-L1, or PD-L2 and therapies using them, immunopotentiative substrates included as the active ingredient. Further, the invention provides an application of the compositions containing the peptide moieties for preventive and/or therapeutic agents for cancer, cancer metastasis, immunodeficiency, an infectious disease or the like and an application of peptide moieties as a testing or diagnostic agent or a research agent for such a disease.
• US8907053B2
  申请人：——

  公开号：US8907053B2

  公开（公告）日：2014-12-09
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS FOR IMMUNOMODULATION<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES POUR UNE IMMUNOMODULATION
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2012168944A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention provides Immunosuppressive compounds capable of inhibiting the programmed cell death 1 (PD1) signalling pathway. The present invention further provides peptide based compositions for treatment of cancer or treatment of infections via immunopotentiation caused by inhibition of immunosuppressive signalling induced by PD-1, PD-L1, or PD-L2 and therapies using them, immunopotentiative substrates included as the active ingredient. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the Immunosuppressive peptide compounds or modified peptide moieties for preventive and/or therapeutic agents for cancer, cancer metastasis, immunodeficiency, an infectious disease or the like and an application of PD-1 or PD-L1 as a testing or diagnostic agent or a research agent for such a disease.