N-(anthracen-1-yl)quinoline-2-carboxamide | 1423074-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(anthracen-1-yl)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1423074-19-4
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O
• 分子量: 348.404
• InChiKey: GVLUBKRGGLKXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 1-氨基蒽 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到N-(anthracen-1-yl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Regioselective Arylation of Naphthylamides with Aryl Iodides Utilizing a Quinolinamide Bidentate System

  摘要：

  A palladium(II)-catalyzed quinolinamide-directed 8-arylation of 1-naphthylamides with aryl iodides is reported. The bidentate directing group (quinolinamide) proved to be crucial for a highly regioselective transformation. In addition, the amide directing group can be easily hydrolyzed under basic conditions to offer a range of 8-aryl-1-naphthylamine derivatives. The theoretical calculations suggest that the C-H arylation reaction proceeds through a sequential C-H activation/oxidative addition pathway.

  DOI：

  10.1021/jo400017v