2-(tripropylstannyl)-1,3-oxazole | 1403759-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 2-(tripropylstannyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 2-(tripropylstannml)-1,3-oxazole；1,3-Oxazol-2-yl(tripropyl)stannane；1,3-oxazol-2-yl(tripropyl)stannane
• CAS: 1403759-74-9
• 化学式: C₁₂H₂₃NOSn
• 分子量: 316.031
• InChiKey: PWTGYLRDDIIFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tripropylstannyl)-1,3-oxazole 、 tert-butyldiphenylsilyl 2-(6-bromo-1-(2-(2-methoxyphenyl)-2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)ethyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-3(2H)-yl)-2-methylpropionoate 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以41%的产率得到tert-butyldiphenylsilyl 2-(1-(2-(2-methoxyphenyl)-2-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)ethyl)-5-methyl-6-(oxazol-2-yl)-2,4-dioxo-1,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-3(2H)-yl)-2-methylpropionoate
  参考文献：
  名称：

  ND-646及其衍生物作为乙酰辅酶A羧化酶1抑制剂的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  乙酰辅酶A羧化酶1（ACC1）是从头脂肪酸合成（FASyn）途径中的第一个酶和限速酶。在这项研究中，我们通过公共数据库分析和临床样本测试，首次验证了ACC1 mRNA在非小细胞肺癌（NSCLC）中过表达，并伴随着ACC1 CpG岛S岸DNA甲基化的降低。 。我们的研究进一步表明，NSCLC患者的ACC1水平升高与预后不良有关。此外，我们开发了制备已知ACC抑制剂ND-646的新颖合成路线，合成了其一系列衍生物，并评估了其对酶ACC1和A549细胞的活性。结果，大多数测试化合物显示出有效的ACC1抑制活性，IC50值为3-10 nM。其中化合物A2，A7和A9通过削弱细胞生长并诱导细胞死亡，显示出很强的癌症抑制活性，IC50值为9-17 nM。SAR的初步分析清楚地表明，（R）-构型和酰胺基对ACC1和A549抑制至关重要，因为化合物（S）-A1（ND-646的对映异构体）对ACC1的抑制作

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2019.105010

文献信息

• ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Nimbus Apollo, Inc.

  公开号：US20130123231A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为乙酰辅酶A羧化酶（ACC）抑制剂的化合物，以及其组合物和使用方法。