4-bromo-1-ethyl-1H-indazole | 1393116-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-bromo-1-ethyl-1H-indazole
• 英文别名: 4-Bromo-1-ethylindazole
• CAS: 1393116-54-5
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: HBVGRZOFOCJQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-bromo-1-ethyl-1H-indazole 、 4-bromo-2-ethyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  神经元一氧化氮合酶活性位点上的4-和7-取代的吲唑结合模式的新假设

  摘要：

  考虑到我们团队先前在文献中报道的4-和7-硝基和卤代吲哚类化合物作为nNOS抑制剂的效力，最近在本文中进行了一项多学科研究，以阐明它们在酶活性位点的结合方式。首先，参考分子模型假设并通过对N 1-和N 2的体外生物学评估，研究了吲唑构件上的氮固定点。nNOS上的-甲基和乙基-4-取代的吲唑。其次，由于新的类似的4-取代的衍生物4-氰基吲唑的合成和体外生物学评估，我们试图确认氢键受体基团在4或7位取代的重要性。最后，与先前的假说相反，吲哚在位置1处的NH功能是关键的固定点，因此本研究表明氮在位置2上起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.025

文献信息

• (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160264582A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein G Ar , L 1 , Z 1 and Z 2 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• US9682985B2
  申请人：——

  公开号：US9682985B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• New hypotheses for the binding mode of 4- and 7-substituted indazoles in the active site of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Elodie Lohou、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Pascale Schumann-Bard、Michel Boulouard、Silvia Stiebing、Sylvain Rault、Valérie Collot

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.06.025

  日期：2012.9

  on the indazole building block have been investigated referring to molecular modeling hypotheses and thanks to the in vitro biological evaluation of N1- and N2-methyl and ethyl-4-substituted indazoles on nNOS. Secondly, we attempted to confirm the importance of the substitution in position 4 or 7 by a hydrogen bond acceptor group thanks to the synthesis and the in vitro biological evaluation of a new

  考虑到我们团队先前在文献中报道的4-和7-硝基和卤代吲哚类化合物作为nNOS抑制剂的效力，最近在本文中进行了一项多学科研究，以阐明它们在酶活性位点的结合方式。首先，参考分子模型假设并通过对N 1-和N 2的体外生物学评估，研究了吲唑构件上的氮固定点。nNOS上的-甲基和乙基-4-取代的吲唑。其次，由于新的类似的4-取代的衍生物4-氰基吲唑的合成和体外生物学评估，我们试图确认氢键受体基团在4或7位取代的重要性。最后，与先前的假说相反，吲哚在位置1处的NH功能是关键的固定点，因此本研究表明氮在位置2上起着至关重要的作用。