2-guanidino-5-bromo-3,4-dihydro-6-methylquinazolin-4-one | 502607-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-guanidino-5-bromo-3,4-dihydro-6-methylquinazolin-4-one
• 英文别名: 1-(5-Bromo-6-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)guanidine；2-(5-bromo-6-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)guanidine
• CAS: 502607-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₅O
• 分子量: 296.126
• InChiKey: UHQFZXCEWFLMCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-guanidino-5-bromo-3,4-dihydro-6-methylquinazolin-4-one 在 吡啶-4(1H)-硫酮 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75.3%的产率得到2-氨基-5-溴-6-甲基-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  吡啶-4-硫醇和两性类似物：强碱中的芳基溴化物的新型保护。

  摘要：

  据报道使用吡啶-4-硫醇（PT）在强碱中保存某些芳基溴化物（方案1）。该添加剂或其某些两性类似物（例如3-羟基吡啶-4（1 H）-ones）的存在抑制了氢氧根和烷氧基离子对Br取代基的取代。提出了对该效应的机械解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890219
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基靛红 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-guanidino-5-bromo-3,4-dihydro-6-methylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  New Straightforward Synthesis of2‐Amino‐6‐methyl‐5‐(pyridin‐4‐ylsulfanyl)‐3H‐quinazolin‐4‐one

  摘要：

  The synthesis of 2-amino-6-methyl-5-(pyridin-4-ylsulfanyl)-3H-quinazolin-4-one (1) was studied via three different synthetic routes starting from 4-bromo-5-methylisatin. The best route was established, which is a straightforward route via 2-guanidino-5-bromo-6-methyl-quinazolin-4-one (6) as the key intermediate and a one-pot synthesis by treatment of compound 6 with 4-mercaptopyridine and KOH via the Ullmann reaction. When removing the amidino group from 2-guanyl of compound 6 under strong alkaline conditions, surprisingly we found that 4-mercaptopyridine could prevent the bromo group on a quinazoline ring from substitution by a hydroxyl group. Furthermore we found that 4-mercaptopyridine analogues such as hydroxypyridinones also play a role of protecting agent in such a reaction system.

  DOI：

  10.1080/00397910600978085

文献信息

• Chemical Reagents 2011, 33, 1131-1134
  作者：

  DOI：——

  日期：——