6-氯-9-(5-脱氧-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤 | 112506-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 中文名称: 6-氯-9-(5-脱氧-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤
• 英文名称: 6-chloro-9-(5′-deoxy-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (5R)-5-(6-chloro-purin-9-yl)-L-2,5-anhydro-1-deoxy-ribitol；(5R)-5-(6-Chlor-purin-9-yl)-L-2,5-anhydro-1-desoxy-ribit；6-Chloro-9-(5-Deoxy-d-ribofuranosyl)purine；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 112506-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 270.675
• InChiKey: FNKXGGWNDAGFGG-KQYNXXCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-(5-脱氧-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤 在 palladium on activated charcoal 、 水 、 magnesium oxide 作用下， 生成 (5R)-5-purin-9-yl-L-2,5-anhydro-1-deoxy-ribitol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Certain 5-Deoxy-D-ribofuranosylpurines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a055
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 xylene 作用下， 生成 6-氯-9-(5-脱氧-D-呋喃核糖基)-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Certain 5-Deoxy-D-ribofuranosylpurines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a055

文献信息

• Synthesis of Nucleosides through Direct Glycosylation of Nucleobases with 5-<i>O</i>-Monoprotected or 5-Modified Ribose: Improved Protocol, Scope, and Mechanism
  作者：A. Michael Downey、Radek Pohl、Jana Roithová、Michal Hocek

  DOI：10.1002/chem.201604955

  日期：2017.3.17

  Simplifying access to synthetic nucleosides is of interest due to their widespread use as biochemical or anticancer and antiviral agents. Herein, a direct stereoselective method to access an expansive range of both natural and synthetic nucleosides up to a gram scale, through direct glycosylation of nucleobases with 5‐O‐tritylribose and other C5‐modified ribose derivatives, is discussed in detail.

  由于合成核苷广泛用作生化或抗癌和抗病毒剂，因此简化对合成核苷的获取备受关注。本文介绍了一种直接立体选择性方法，可通过将核碱基与5- O-三苯甲基核糖和其他C的直接糖基化作用，以达到克级的广泛范围的天然和合成核苷详细讨论了5-修饰的核糖衍生物。反应在改良的Mitsunobu反应条件下通过原位形成的1,2-脱水糖（称为“脱水酶”）的亲核环氧化物开环进行。描述了合成多种核苷和其他1取代核糖苷衍生物时的反应范围。另外，提供了对该关键糖基供体中间体形成的机理的见解。