4,5-Bis(methylsulfanyl)-2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-dithiole | 1401307-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-Bis(methylsulfanyl)-2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-dithiole
• CAS: 1401307-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₄S₄
• 分子量: 334.551
• InChiKey: HRVPNBFNTLKQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Bis(methylsulfanyl)-2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-dithiole 在 碘 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到2-[2-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-1,2-dinaphthalen-1-ylethylidene]-4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Conformational control of TTFV π-frameworks through naphthyl substituents

  摘要：

  当 1-或 2-萘基在乙烯基位置上被取代时，四噻富戊二烯乙烯基Ï-框架的构象会发生很大变化，从完全平面到高度扭曲，结构的变化会导致明显不同的电子和电化学行为。

  DOI：

  10.1039/c2ob26275d
• 作为产物：
  描述：

  4,5-双(甲硫代)-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 、 1-萘甲醛 在 三甲氧基磷 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到4,5-Bis(methylsulfanyl)-2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-1,3-dithiole
  参考文献：
  名称：

  Conformational control of TTFV π-frameworks through naphthyl substituents

  摘要：

  当 1-或 2-萘基在乙烯基位置上被取代时，四噻富戊二烯乙烯基Ï-框架的构象会发生很大变化，从完全平面到高度扭曲，结构的变化会导致明显不同的电子和电化学行为。

  DOI：

  10.1039/c2ob26275d

文献信息

• Elemental iodine mediated synthesis of thiadiazole-based dithiafulvalene donors via C(sp2)–S formation
  作者：Huimin Fu、Bangtun Zhao、Weimin Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.072

  日期：2019.1

  yields via iodine-mediated oxidative vinylic C(sp2)–H sulfenylation with mercapto-thiadiazoles. The formation of C(sp2)–S bond was confirmed and characterized by NMR and single crystal X-ray diffraction studies. This new protocol is simple and effective for preparation DTF containing thiadiazole group.

  通过碘介导的巯基噻二唑的氧化乙烯基C（sp 2）-H亚磺酰化反应，以中等收率合成了一系列基于噻二唑的二硫富瓦烯（DTF）衍生物。C（sp 2）-S键的形成已得到确认，并通过NMR和单晶X射线衍射研究对其进行了表征。该新方案对于制备包含噻二唑基团的DTF是简单有效的。