9-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[h][1,6]naphthyridin-2(1H)-one | 1222998-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[h][1,6]naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 9-[3-(6-methoxy)pyridyl]-2-oxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydrobenzo[h][1,6]naphthyridine；9-(6-Methoxypyridin-3-yl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzo[h][1,6]naphthyridin-2-one
• CAS: 1222998-79-9
• 化学式: C₂₅H₁₆F₃N₃O₂
• 分子量: 447.416
• InChiKey: DPJHRANKAVBUNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)amino)quinoline-3-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(6-methoxypyridin-3-yl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)benzo[h][1,6]naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型mTOR靶向抗EV71药物的设计，合成和药理学评估

  摘要：

  由于现有抗EV71靶标的局限性，我们一直渴望发现一种基于mTOR（雷帕霉素的哺乳动物靶标）的新型抗EV71剂，这是寻找基于宿主细胞的抗病毒剂的重要靶标。Torin2是第二代ATP竞争性mTOR激酶抑制剂（IC 50  = 0.25 nM）。我们的研究团队首次在体外测试了Torin2的抗EV71活性。结果表明，Torin2具有显着的抗EV71活性（IC 50  = 0.01μM）。在这项研究中，合成了三十种新颖的Torin2衍生物，并评估了其抗EV71活性。其中11a，11b，11d，11e和11m显示了与Torin2类似的活动。图11e显示了最有效的活性，最接近Torin2的IC 50值为0.027μM，并且显示了有效的mTOR激酶抑制活性。分子建模研究表明，11e通过氢键与Val2240和Lys2187相互作用，并与受体具有良好的匹配性。此外，一项机理研究表明，大多数化合物对mTOR途径

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.048

文献信息

• SOLUBLE MTOR COMPLEXES AND MODULATORS THEREOF
  申请人：Gray Nathanael

  公开号：US20110288091A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to small molecule modulators of mTORC1 and mTORC2, syntheses thereof, and intermediates thereto. Such small molecule modulators are useful in the treatment of proliferative diseases (e.g., benign neoplasms, cancers, inflammatory diseases, autoimmune diseases, diabetic retinopathy) and metabolic diseases. Novel small molecules are provided that inhibit one or more of mTORC1, mTORC2, and PI3K-related proteins. Novel methods of providing soluble mTORC1 and mTORC2 complexes are discussed, as well as methods of using the soluble complexes in a high-throughput manner to screen for inhibitory compounds.

  本发明涉及mTORC1和mTORC2的小分子调节剂，其合成和中间体。这些小分子调节剂在治疗增生性疾病（例如良性肿瘤、癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病、糖尿病性视网膜病变）和代谢性疾病方面有用。提供了新的小分子，其抑制mTORC1、mTORC2和PI3K相关蛋白质中的一个或多个。讨论了提供可溶性mTORC1和mTORC2复合物的新方法，以及使用可溶性复合物以高通量方式筛选抑制性化合物的方法。
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS<br/>[ZH] 喹啉类化合物、及其药用组合物和用途
  申请人：ACAD OF MILITARY MEDICAL SCIENCES

  公开号：WO2020216350A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  提供式(I)、(II)和(III)对mTOR有抑制作用的喹啉衍生物类化合物及其药学上可接受的盐，其立体异构体，其水合物或其溶剂合物在制备预防和/或治疗由肠道病毒引起的疾病的药物中的应用。
• INHIBITORS OF MTOR KINASE AS ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：Moorman Nathaniel

  公开号：US20120190676A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  The present invention provides methods and compositions for treating or preventing viral infections using modulators of host cell enzymes relating to mTOR. The invention also provides methods and compositions for treating or preventing viral infections using modulators of host cell enzymes relating to mTOR and modulators of the unfolded protein response.
• QUINOLINE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Academy of Military Medical Sciences

  公开号：US20220220106A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Provided are quinoline derivative compounds of Formulae (I), (II) and (III) with an inhibitory effect on mTOR and applications of their pharmaceutically acceptable salts, their stereoisomers, their hydrates or their solvates in preparation of medicine for preventing and/or treating diseases caused by enteroviruses.
• US8394818B2
  申请人：——

  公开号：US8394818B2

  公开（公告）日：2013-03-12