2,2,2-trichloro-N-((3S,4aS)-3,4,4a,7-tetrahydro-4a,7-dihydroxy-2H-chromen-3-yl)acetamide | 1226789-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-((3S,4aS)-3,4,4a,7-tetrahydro-4a,7-dihydroxy-2H-chromen-3-yl)acetamide
• CAS: 1226789-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₃NO₄
• 分子量: 328.58
• InChiKey: IOYIKEGYUMUSEQ-JXIGJQSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((3S,4aS)-3,4,4a,7-tetrahydro-4a,7-dihydroxy-2H-chromen-3-yl)acetamide 、 4-甲氧基苄醇 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((3S,4aS)-8a-(4-methoxybenzyloxy)-3,4,4a,8a-tetrahydro-4a-hydroxy-2H-chromen-3-yl)-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-scyphostatin的全合成，其特征在于通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA），具有对映选择性和高效的侧链途径。

  摘要：

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。

  DOI：

  10.1039/b920261g
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((3S,4aS)-3,4,4a,7-tetrahydro-4a-hydroxy-7-oxo-2H-chromen-3-yl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 mg的产率得到2,2,2-trichloro-N-((3S,4aS)-3,4,4a,7-tetrahydro-4a,7-dihydroxy-2H-chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-scyphostatin的全合成，其特征在于通过Zr催化的烯烃不对称碳铝烷基化（ZACA），具有对映选择性和高效的侧链途径。

  摘要：

  （+）-Scyphostatin（1）通过（i）以ZACA反应，Negishi偶联和HWE烯化为特征的11个步骤构建纯度≥98％或纯度为98％，收率为19％的侧链3b，（ii）由10a不完全合成完全受保护的核4，以及（iii）以42％的收率得到1的三步组装。

  DOI：

  10.1039/b920261g