(R)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanal | 889135-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanal
• 英文别名: (R)-3-(2-naphthyl)-3-phenylpropanal
• CAS: 889135-68-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: BHYGSKSZXAHKOJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-naphthyl)-3-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective 1,4-addition of arylzinc reagents to 3-arylpropenals catalyzed by a rhodium–binap complex in the presence of chlorotrimethylsilane

  摘要：

  Asymmetric 1,4-addition of arylzinc chlorides to (E)-3-arylpropenals proceeded with high enantioselectivity in the presence of a rhodium/(R)-binap catalyst and chlorotrimethylsilane to give, after hydrolysis, high yields of the corresponding 3.3-diarylpropanals of 98-99% ee. The presence of the chlorosilane is essential for high yields of the 1,4-addition products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.036
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-2-ylzinc(II) chloride 在 chiral binaphthyl-based rhodium potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective 1,4-addition of arylzinc reagents to 3-arylpropenals catalyzed by a rhodium–binap complex in the presence of chlorotrimethylsilane

  摘要：

  Asymmetric 1,4-addition of arylzinc chlorides to (E)-3-arylpropenals proceeded with high enantioselectivity in the presence of a rhodium/(R)-binap catalyst and chlorotrimethylsilane to give, after hydrolysis, high yields of the corresponding 3.3-diarylpropanals of 98-99% ee. The presence of the chlorosilane is essential for high yields of the 1,4-addition products. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.01.036

文献信息

• Chiral dihydrobenzo[1,4]oxazines as catalysts for the asymmetric transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Christian Ebner、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.051

  日期：2011.12

  A new class of organocatalysts based on the structure of 2,3-dihydrobenzo[1,4]oxazine was prepared and applied in the enantioselective transfer-hydrogenation of α,β-unsaturated aldehydes with Hantzsch ester as hydride donor. These catalysts proved to be particularly effective for the conjugate reduction of β,β-diaryl-substituted acrylaldehydes leading to saturated aldehydes bearing a stereogenic center

  制备了一种基于2,3-二氢苯并[1,4]恶嗪结构的新型有机催化剂，并将其用于以Hantzsch酯为氢化物供体的α，β-不饱和醛的对映选择性转移加氢。这些催化剂被证明对于共轭还原β，β-二芳基取代的丙烯醛特别有效，从而导致带有两个立体不同的芳基的立体异构中心的立体醛，对映选择性高达91％ee。
• Enantiospecific cross-coupling of cyclic alkyl sulfones
  作者：Roberto Nolla-Saltiel、Zachary T. Ariki、Stefanie Schiele、Jana Alpin、Yasuyo Tahara、Daisuke Yokogawa、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1038/s41557-024-01594-x

  日期：2024.9

  entantioconvergent cross-couplings. The high acidity of sulfones makes it unclear whether this transformation is even possible outside tertiary systems. Here we report the enantiospecific cross-coupling of cyclic sulfones and Grignard reagents. Up to 99% chirality transfer is observed despite the strong basicity of the Grignard components. In situ monitoring reveals that the cross-coupling is kinetically

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