2,6-dibromo-N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole | 1373354-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2,6-dibromo-N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
• 英文别名: 2,6-Dibromo-N-octanoyldithienopyrrole；1-(4,10-dibromo-3,11-dithia-7-azatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-7-yl)octan-1-one
• CAS: 1373354-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₇Br₂NOS₂
• 分子量: 463.257
• InChiKey: BXABTTWGUZOETD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 、 苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到N-octanoyl-2,6-diphenyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  高荧光双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯基低聚物的分子调谐：N-官能化和末端芳基单元的作用†

  摘要：

  由N-烷基-，N-芳基制备了一系列八个共轭低聚物，它们由被噻吩基或苯基封端的中心双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）组成-和N-酰基-二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过Stille和Suzuki交叉偶联。基于DTP四噻吩，Ñ -苯基-2,6-双（2-噻吩基）dithieno-并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯的特征在于通过X射线晶体学和发现正交空间群中结晶Pna2 1与一个= 10.8666（3）埃，b = 22.8858（6），C ^ = 7.4246（2）埃，ž = 4的全部低聚物系列被彻底调查通过进行光物理，电化学和DFT计算，以关联芳基端基和N-官能化对所得光学和电子性质的累积影响。通过这种分子调节，发现可以将HOMO能量调节高达0.32V，并且可以产生具有高达92％的溶液荧光效率的高度荧光的低聚物。

  DOI：

  10.1039/c2cp40161d
• 作为产物：
  描述：

  N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到2,6-dibromo-N-octanoyldithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  高荧光双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯基低聚物的分子调谐：N-官能化和末端芳基单元的作用†

  摘要：

  由N-烷基-，N-芳基制备了一系列八个共轭低聚物，它们由被噻吩基或苯基封端的中心双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯（DTP）组成-和N-酰基-二硫代[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯通过Stille和Suzuki交叉偶联。基于DTP四噻吩，Ñ -苯基-2,6-双（2-噻吩基）dithieno-并[3,2- b：2'，3'- d ]吡咯的特征在于通过X射线晶体学和发现正交空间群中结晶Pna2 1与一个= 10.8666（3）埃，b = 22.8858（6），C ^ = 7.4246（2）埃，ž = 4的全部低聚物系列被彻底调查通过进行光物理，电化学和DFT计算，以关联芳基端基和N-官能化对所得光学和电子性质的累积影响。通过这种分子调节，发现可以将HOMO能量调节高达0.32V，并且可以产生具有高达92％的溶液荧光效率的高度荧光的低聚物。

  DOI：

  10.1039/c2cp40161d