(S)-2-((R)-amino(pyridin-2-yl)methyl)-2-phenylbutanoic acid | 1426961-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-((R)-amino(pyridin-2-yl)methyl)-2-phenylbutanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-amino(pyridin-2-yl)methyl]-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 1426961-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: XSODJIYPYKLSDZ-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((R)-amino(pyridin-2-yl)methyl)-2-phenylbutanoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以47%的产率得到(S)-methyl 2-((R)-amino(pyridin-2-yl)methyl)-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  NHC促进由芳烷基烯酮和电子缺陷的苯甲醛或吡啶甲醛形成的不对称β-内酯形成

  摘要：

  手性NHC催化烷基芳基烯酮与电子不足的苯甲醛和2-和4-吡啶甲醛的不对称形式[2 + 2]环加成反应，生成立体定义的β-内酯。在苯甲醛系列中，使用2-硝基苯甲醛（高达93：7 dr（syn：anti）和93％ee）。尽管在这些过程中的非对映体控制高度依赖于醛的取代，但是在该过程中也可以取代2-和4-吡啶羧醛，以良好的产率和对映选择性产生相应的β-内酯。这些方法易于扩展，可以制备数克的β-内酯产品。通过开环成相应的立体定义的β-羟基和β-氨基酸衍生物而没有失去立体化学完整性或通过交叉偶联，证​​明了这些产物的衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo4003079
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((R)-azido(pyridin-2-yl)methyl)-2-phenylbutanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(S)-2-((R)-amino(pyridin-2-yl)methyl)-2-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  NHC促进由芳烷基烯酮和电子缺陷的苯甲醛或吡啶甲醛形成的不对称β-内酯形成

  摘要：

  手性NHC催化烷基芳基烯酮与电子不足的苯甲醛和2-和4-吡啶甲醛的不对称形式[2 + 2]环加成反应，生成立体定义的β-内酯。在苯甲醛系列中，使用2-硝基苯甲醛（高达93：7 dr（syn：anti）和93％ee）。尽管在这些过程中的非对映体控制高度依赖于醛的取代，但是在该过程中也可以取代2-和4-吡啶羧醛，以良好的产率和对映选择性产生相应的β-内酯。这些方法易于扩展，可以制备数克的β-内酯产品。通过开环成相应的立体定义的β-羟基和β-氨基酸衍生物而没有失去立体化学完整性或通过交叉偶联，证​​明了这些产物的衍生化。

  DOI：

  10.1021/jo4003079