7-Methoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol | 88776-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-Methoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-ol
• CAS: 88776-68-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: RSNTWPFRWXBEII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol 在 氧气 、 copper(II) perchlorate 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 以11%的产率得到2-Methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过使用Cu2（+）-抗坏血酸-O2系统将邻甲氧基苯酚氧化转化为邻苯二酚来提高5-脂氧合酶抑制活性。

  摘要：

  Cu2（+）-抗坏血酸-O2系统将几种复杂的邻甲氧基苯酚高选择性氧化为邻苯二酚。这样，邻甲氧基苯酚的RBL-1 5-脂氧合酶抑制活性大大提高。[6] -Norgingerol（4）是衍生自[6] -gingerol（3）的新型化合物，由于其高抑制力（IC50 = 5.0 x 10（-8）M），因此有望作为新药的先导化合物。 。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.842
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 7-Methoxy-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Hara, Hiroshi; Shirai, Ryuichi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on tetrahydroisoquinolines. XXV. A synthesis of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines; Total synthesis of (.+-.)-cherylline.
  作者：HIROSHI HARA、RYUICHI SHIRAI、OSAMU HOSHINO、BUNSUKE UMEZAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3107

  日期：——

  Four 4-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines (8b, c, f, g) were prepared from two simple synthons, styrene oxide and the benzylamines (2b-e), via the β-hydroxyphenethylamines (3b-e) in high yield. On the other hand, the β-methoxyphenethyl methanesulfonate (16), obtained from 4-benzyloxystyrene oxide (11), was coupled with the benzylamine (2a) to give the N-benzyl-β-methoxyphenethylamine (17). A facile total synthesis of (±)-cherylline (1) was accomplished by acid treatment of 17.4'-O-Methylcherylline (18) was also synthesized through the same pathway.

  四种 4-苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（8b, c, f, g）是由两种简单的合成物--氧化苯乙烯和苄胺（2b-e）通过 β-羟基苯乙胺（3b-e）以高收率制备的。另一方面，从 4-苄氧基苯乙烯氧化物（11）得到的 β-甲氧基苯乙基甲磺酸盐（16）与苄胺（2a）偶联得到 N-苄基-β-甲氧基苯乙胺（17）。通过对 17.4'-O-Methylcherylline (18) 的酸处理，还通过相同的途径合成了 (±)-cherylline (1)。
• A novel ring cleavage and recyclization of N-cyanomethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodides: A biomimetic synthesis of litebamine
  作者：Hiroshi Hara、Ken-ichi Kaneko、Masaki Endoh、Hideharu Uchida、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00614-e

  日期：1995.9

  Treatment of N-cyanomethyl-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinium methiodide (1) with NaOMe in MeOH caused C1-N fission and simultaneous recyclization to give 8-hydroxy-5-methoxymethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (2). By using of the rearrangement synthesis of litebamine (4) was carried out.
• Hara, Hiroshi; Shirai, Ryuichi; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 10, p. 1945 - 1950
  作者：Hara, Hiroshi、Shirai, Ryuichi、Hoshino, Osamu、Umezawa, Bunsuke

  DOI：——

  日期：——
• HARA, HIROSHI;SHINOKI, HIROSHI;HOSHINO, OSAMU;UMEZAWA, BUNSUKE, HETEROCYCLES, 1983, 20, N 11, 2149-2154
  作者：HARA, HIROSHI、SHINOKI, HIROSHI、HOSHINO, OSAMU、UMEZAWA, BUNSUKE

  DOI：——

  日期：——
• HARA, HIROSHI;SHIRAI, RYUICHI;HOSHINO, OSAMU;UMEZAWA, BUNSUKE, HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 696
  作者：HARA, HIROSHI、SHIRAI, RYUICHI、HOSHINO, OSAMU、UMEZAWA, BUNSUKE

  DOI：——

  日期：——