N,N'-(1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diylidene)dianiline | 1051966-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-(1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diylidene)dianiline
• 英文别名: N,N'-[Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanediylidene]bisaniline；N,N'-diphenyl-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diimine
• CAS: 1051966-27-8
• 化学式: C₂₈H₁₈F₆N₂
• 分子量: 496.455
• InChiKey: ZIYYKKWUVCKMFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diylidene)dianiline 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以16%的产率得到4,5-di(4-trifluoromethylphenyl)-1,3-diphenyl-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Electronically Diverse Tetraarylimidazolylidene Carbenes via Catalytic Aldimine Coupling

  摘要：

  A new method for synthesizing symmetrical N-heterocyclic imidazolium salts is described. Catalytic coupling of aldimines with cyanide followed by oxidation gives alpha-diketimines, which can then be cyclized with formaldehyde in acidic media. This two-step procedure requires no chromatography and allows the synthesis of electronically diverse 1,3,4,5-tetraarylimidazolylidene carbenes.

  DOI：

  10.1021/ol8012765
• 作为产物：
  描述：

  在 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-(1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-diylidene)dianiline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Electronically Diverse Tetraarylimidazolylidene Carbenes via Catalytic Aldimine Coupling

  摘要：

  A new method for synthesizing symmetrical N-heterocyclic imidazolium salts is described. Catalytic coupling of aldimines with cyanide followed by oxidation gives alpha-diketimines, which can then be cyclized with formaldehyde in acidic media. This two-step procedure requires no chromatography and allows the synthesis of electronically diverse 1,3,4,5-tetraarylimidazolylidene carbenes.

  DOI：

  10.1021/ol8012765