sodium 4-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estatrien-17-one 4-sulfate | 85359-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: sodium 4-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estatrien-17-one 4-sulfate
• CAS: 85359-18-8
• 化学式: C₁₉H₂₃O₆S*Na
• 分子量: 402.444
• InChiKey: YUTMTJFBUOGUKM-SIYQPLSQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  92.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟雌甾酮 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 sodium 4-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estatrien-17-one 4-sulfate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-hydroxyestrogen monoglucuronides and monosulfates.

  摘要：

  通过与 α-乙酰溴葡萄糖醛酸甲酯的柯尼希斯-克诺尔反应，从儿茶酚雌激素中合成了 4-羟基雌酮 3-和 4-单葡萄糖醛酸酯。通过将产物引向已知的 4-羟基雌酮单甲基醚，明确地阐明了引入的葡萄糖醛酸残基的位置。用三氧化硫-吡啶络合物对 4-羟基雌酮进行硫化，然后进行分馏结晶，得到了 4-羟基雌酮 3-硫酸盐。4-hydroxyestrone 3-苄基醚通过硫化和随后的氢解反应制备出 4-硫酸异构体。通过硼氢化还原法，还可从相应的 17-酮中获得 4-羟基雌二醇单葡糖醛酸酯和单硫酸盐。此外，还介绍了愈创木酚雌激素单葡糖醛酸和单硫酸盐的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4417