4(S),5(S)-4-<<6,6-2H2>-6-hydroxyhexyl-1-((1-methylethyl)thio)>-5-<2H3>-methyl-imidazolidin-2-one | 227471-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4(S),5(S)-4-<<6,6-2H2>-6-hydroxyhexyl-1-((1-methylethyl)thio)>-5-<2H3>-methyl-imidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-(6,6-dideuterio-6-hydroxy-1-propan-2-ylsulfanylhexyl)-5-(trideuteriomethyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 227471-24-1
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 279.388
• InChiKey: HLPNOKWWQNCYPS-QBLAKBMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S),5(S)-4-<<6,6-2H2>-6-hydroxyhexyl-1-((1-methylethyl)thio)>-5-<2H3>-methyl-imidazolidin-2-one 在 lithium 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以46%的产率得到4(R),5(S)-4-(<6,6-2H2>-6-hydroxyhexyl)-5-<2H3>-methyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物素合成酶机制：氢从底物转移到脱氧腺苷的证据

  摘要：

  生物素合酶，即催化脱硫生物素 (DTB) 转化为生物素的酶，绝对需要 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet)，后者被裂解为等摩尔量的甲硫氨酸 (Met) 和 5'-脱氧腺苷 (DOA) (Guianvarc'h , D.；Florentin, D.；Tse Sum Bui, B.；Nunzi, F.；Marquet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 236, 402-406）。要查看从 DTB 到 DOA 的最终 [2H] 传输，6,9-[2H5]DTB (3a)、9-[2H3]DTB (3b)、6(S)-[2H1],9-[2H1] DTB 和 6(R)-[2H1],9-[2H1]DTB (3c), (3d)（Escalettes, F.；Florentin, D.；Marquet, A.；Canlet, C.；Courtieu, J. Tetrahedron

  DOI：

  10.1021/ja9811748
• 作为产物：
  描述：

  3a(S),4(S),6a(R)-4-(4-methylethyloxycarbonylbutyl)-5-methylethyl<6,6-2H2>-2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-thieno-<3,4-d>imidazol-2-one tetraphenylborate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4(S),5(S)-4-<<6,6-2H2>-6-hydroxyhexyl-1-((1-methylethyl)thio)>-5-<2H3>-methyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物素合成酶机制：氢从底物转移到脱氧腺苷的证据

  摘要：

  生物素合酶，即催化脱硫生物素 (DTB) 转化为生物素的酶，绝对需要 S-腺苷甲硫氨酸 (AdoMet)，后者被裂解为等摩尔量的甲硫氨酸 (Met) 和 5'-脱氧腺苷 (DOA) (Guianvarc'h , D.；Florentin, D.；Tse Sum Bui, B.；Nunzi, F.；Marquet, A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 236, 402-406）。要查看从 DTB 到 DOA 的最终 [2H] 传输，6,9-[2H5]DTB (3a)、9-[2H3]DTB (3b)、6(S)-[2H1],9-[2H1] DTB 和 6(R)-[2H1],9-[2H1]DTB (3c), (3d)（Escalettes, F.；Florentin, D.；Marquet, A.；Canlet, C.；Courtieu, J. Tetrahedron

  DOI：

  10.1021/ja9811748