(S)-3-[(2R,3R)-3-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid tert-butyl ester | 172691-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-[(2R,3R)-3-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 172691-26-8
• 化学式: C₃₃H₄₁BrO₅Si
• 分子量: 625.675
• InChiKey: QZYRPBHPMIPKAJ-FLBADVGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(2R,3R)-3-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid tert-butyl ester 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到(4S,5R)-5-[(S)-2-(4-Bromo-benzyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的β-羟基γ-丁内酯和2-脱氧己呋喃糖苷的短合成

  摘要：

  通过非对映选择性醛缩甜菜碱酯烯酸酯和旋光性α，β-环氧醛获得的γ，δ-环氧β-羟基雌二醇进行定量立体控制的内酯化，然后还原生成2-脱氧六呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91641-1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-tert-butyl <6-(p-bromobenzyloxy)-4,5-epoxy-3-hydroxy>hexanoate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-3-[(2R,3R)-3-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-5'的2'-脱氧核糖核酸合成取代

  摘要：

  γ，δ-环氧β-羟基酯的立体控制内酯化在还原后提供吡喃或呋喃形式的2-脱氧糖。在适当保护羟基官能团之后，这些糖可以转化为具有不同糖基部分构型和在C-5处额外官能化的2'-脱氧核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01645-x