(R)-1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-o-tolyloxy-ethylamine | 1051393-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (R)-1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-o-tolyloxy-ethylamine
• 英文别名: (1R)-1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-2-(2-methylphenoxy)ethanamine
• CAS: 1051393-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: UGYWNUFUNGTIMJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2,3-dihydro-benzo-[1,4]-dioxin-6-yl)-2-o-tolyloxy-ethanone O-benzyl oxime 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-o-tolyloxy-ethylamine 、 (R)-1-(2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-6-yl)-2-o-tolyloxy-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物和新型 β-噻吩氧基和吡啶醚高度对映选择性合成的实用高效途径

  摘要：

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。

  DOI：

  10.1021/jo801181d

文献信息

• US8012901B1
  申请人：——

  公开号：US8012901B1

  公开（公告）日：2011-09-06
• A Practical and Efficient Route for the Highly Enantioselective Synthesis of Mexiletine Analogues and Novel β-Thiophenoxy and Pyridyl Ethers
  作者：Kun Huang、Margarita Ortiz-Marciales、Viatcheslav Stepanenko、Melvin De Jesús、Wildeliz Correa

  DOI：10.1021/jo801181d

  日期：2008.9.1

  A practical and efficient procedure for the enantioselective synthesis of mexiletine analogues with use of 10% of spiroborate ester 6 as chirality transfer agent is presented. A variety of mexiletine analogues were prepared in good yield with excellent enantioselectivities (91−97% ee) from readily available starting materials. The developed methodology was also successfully applied for the synthesis

  介绍了使用 10% 的螺硼酸酯6作为手性转移剂对美西律类似物进行对映选择性合成的实用且有效的方法。各种美西律类似物以良好的收率和优异的对映选择性（91-97% ee）从容易获得的起始材料中制备。所开发的方法也成功地应用于合成含有苯硫基和吡啶基片段的新型 β-氨基醚。