C6H4(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2 | 637748-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: C6H4(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2
• 英文别名: salicylaldehyde-N,N-dibenzyl semicarbazone
• CAS: 637748-85-7
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: AFCGGYDSECOCCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C6H4(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 341.0h， 生成 [Re(CO)₃(HBnz₂)]₂
  参考文献：
  名称：

  水杨醛半咔唑nes三羰基hen（I）配合物的合成，晶体结构和细胞毒性

  摘要：

  合成并表征了一系列N，N-二取代水杨醛半咔唑（SSC）HOC 6 H 4 CH N-NHCONR 2及其their（I）三羰基配合物[ReBr（CO）3（SSC）]。红外和1 H NMR光谱。配合物[ReBr（CO）3（H 2 Bu 2）]（H 2 Bu 2  ＝ SSC，其中R ＝ Bu n）的晶体学分析表明，SSC通过其亚氨基氮和羰基氧原子充当二齿配体。[ReBr（CO）3（SSC）]复合物对MOLT-4细胞具有中等至高的细胞毒性（IC 50  = 1–24μM，顺铂为18μM），并且大多数对非癌性人类成纤维细胞无毒。[ReBr（CO）3（H 2 Bnz 2）]（Bnz =苄基）的凋亡分析表明，它通过凋亡介导MOLT-4细胞的细胞毒性。配合物[ReBr（CO）3（H 2 Bnz 2）]通过从苯酚OH基团转移到鸟嘌呤N（7）的质子与鸟嘌呤反应。在（CD 3）2 SO中，[ReBr（CO）3（H

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2012.10.011
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 C6H4(OH)CH=NNHCON(CH2Ph)2
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) complexes of substituted salicylaldehyde dibenzyl semicarbazones: synthesis, cytotoxicity and interaction with quadruplex DNA

  摘要：

  一系列取代的水杨醛二苄基缩氨基脲[RC6H3(OH)CHN–NHCON(CH2Ph)2]及其铜(II)配合物被合成并表征。4-OH和5-OH取代配体的氯铜(II)配合物（配合物9和7）对22AG人端粒(HTelo)DNA序列形成四链体显示出适度的亲和力和良好的选择性（优于双链DNA）。用吡啶取代这两种配合物的氯配体，得到了亲和力增强的衍生物（7-吡和9-吡）。这些衍生物对HTelo的选择性也很好，分别是小牛胸腺DNA的170倍和211倍。9和9-吡的X射线晶体结构已被确定。基于这些结构的分子对接研究表明，这些配合物堆积在HTelo四链体的5′-端，羟基与一个鸟嘌呤残基形成氢键。配合物7、9、7-吡和9-吡对MOLT-4人白血病细胞显示出显著的细胞毒性。有趣的是，它们对非癌细胞IMR-90人成纤维细胞的细胞毒性很低或可以忽略不计。

  DOI：

  10.1039/c3dt52297k

文献信息

• Synthesis, characterization and physicochemical properties of copper(II) complexes containing salicylaldehyde semicarbazone
  作者：Peng Foo Lee、Chang-Tong Yang、Daming Fan、Jagadese J Vittal、John D Ranford

  DOI：10.1016/s0277-5387(03)00402-9

  日期：2003.9

  Copper(II) complexes containing a series of salicylaldehyde semicarbazone ligands have been prepared and characterized by a range of physicochemical techniques. The X-ray structure of [Cu(HBnZ(2))Cl] . H2O (5) (where HBnz(2) is salicylaldehyde-N,N-dibenzyl semicarbazone) shows the complex is monomeric and the copper atom is four coordinated in a distorted square planar geometry. The ligand chelates the copper in a tridentate fashion through the imine N, carbonyl O and phenolato O with the fourth position being occupied by coordinated Cl. The compound [Cu(Ph-2) . H2O] (4) (where Ph-2 is salicylaldehyde-N,N-diphenyl semicarbazone) is also formulated as a monomer whereas all other complexes are assumed to have a side-by-side dimeric arrangement of the metal chelating with the phenolate bridging the Cu(II) centres. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.