6-chloro-2-(piperidin-1-yl)benzo[d]oxazole | 1352834-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(piperidin-1-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Chloro-2-piperidin-1-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1352834-46-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: DTGKETDQDAMNTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以116 mg的产率得到6-chloro-2-(piperidin-1-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  使用2,2,6,6-四甲基哌啶-N-氧铵四氟硼酸铵作为有机氧化剂对苯并恶唑和1,3,4-恶二唑进行胺化

  摘要：

  没有过渡金属是必要通过正式直接C（2）使用-amination到tetramethylpiperidine-苯并恶唑和1,3,4-恶二唑转化成相应的药理学上感兴趣的2-胺化杂环Ñ -oxoammonium四氟硼酸盐（TEMPO + BF 4 - ），为氧化剂（参见方案; TEMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶; TfOH =三氟甲磺酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.201104735

文献信息

• Dioxygen-triggered oxidative cleavage of the C–S bond towards C–N bond formation
  作者：Zongchao Lv、Huamin Wang、Zhicong Quan、Yuan Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc05707b

  日期：——

  Research on the cleavage of C–C bonds has been well developed. By comparison with this, the activation of C–S bonds remains challenging. Herein, dioxygen-triggered oxidative cleavage of C–S bonds has been achieved, delivering a series of N-containing heterocyclic compounds that are frequently found in pesticides and pharmaceuticals. Additionally, the potential utility of this protocol was further demonstrated

  关于CC键断裂的研究已经很好地进行了。与此相比，CS键的活化仍然具有挑战性。在本文中，已经实现了由氧激发的C–S键的氧化裂解，从而提供了一系列在农药和药物中经常发现的含氮杂环化合物。此外，该协议的潜在效用通过克规模的实验得到了进一步证明。从机理上讲，双氧在C–S键向C–N键形成的裂解中起关键作用。
• Cobalt-Catalyzed Hypervalent Iodine(III) Promoted Cascade Annulation Reaction of Anilines with Formamides for 2-Aminobenzoxazoles Synthesis
  作者：Lipeng Long、Xin Li、Yu Wang、Xing Su、Liang Qiao、Wenjun Luo、Zhengwang Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00547

  日期：2023.6.2

  were used as substrates. The C–H bond ortho to the amino group in the anilines was directly functionalized under cobalt-catalyzed conditions with high levels of functional group tolerance. Hypervalent iodine(III) was both an oxidant and a Lewis acid for this reaction. The mechanism study showed that this transformation may involve a radical process.

  在此，我们公开了一种实用且简单的合成 2-氨基苯并恶唑的方法。简单的苯胺和甲酰胺用作底物。苯胺中氨基邻位的 C-H 键在钴催化条件下直接功能化，具有高水平的官能团耐受性。高价碘 (III) 既是氧化剂又是该反应的路易斯酸。机制研究表明，这种转变可能涉及一个激进的过程。