1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile | 1322697-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-2-naphthalen-1-ylindole-3-carbonitrile
• CAS: 1322697-72-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂
• 分子量: 282.345
• InChiKey: FMIYUQWBFBHCHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氧气 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 、 iron(II) chloride 作用下， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 以60%的产率得到1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N,N-二甲基甲酰胺直接转化为-CN：通过C-H官能化Pd催化的杂芳烃氰化

  摘要：

  本文介绍了使用 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为试剂和溶剂对吲哚和苯并呋喃进行直接氰化。同位素标记实验表明，氰基的 N 和 C 均来自 DMF。这种转化提供了一种制备芳基腈的替代方法，但目前仅限于吲哚和苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja204063z

文献信息

• Synthesis of 3-Cyanoindole Derivatives Mediated by Copper(I) Iodide Using Benzyl Cyanide
  作者：On Ying Yuen、Pui Ying Choy、Wing Kin Chow、Wing Tak Wong、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/jo3028278

  日期：2013.4.5

  Copper-mediated direct and regioselective C3-cyanation of indoles using benzyl cyanide as the cyanide anion source is presented. A wide range of indoles undergo cyanation smoothly by employing a reaction system of copper(I) iodide under open-to-air vessels.

  提出了使用苄基氰化物作为氰化物阴离子源的铜介导的吲哚的直接和区域选择性C3-氰化反应。通过在露天容器下使用碘化亚铜（I）的反应系统，各种吲哚都能顺利进行氰化。