Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-6-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyloxy-4-methyl-6-phenyl-hexyl ester | 733769-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-6-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyloxy-4-methyl-6-phenyl-hexyl ester
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6S)-6-bromo-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-formyloxy-4-methyl-6-phenylhexyl] acetate
• CAS: 733769-87-4
• 化学式: C₂₂H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 487.506
• InChiKey: FILNWXHRLGECSJ-LRGNLBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-6-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyloxy-4-methyl-6-phenyl-hexyl ester 在 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S)-2-((2R,3R)-3-Phenyl-oxiranyl)-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-1-phenyl-hexane-1,2-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Acetic acid (3S,4R,5R,6S)-6-bromo-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-formyloxy-4-methyl-6-phenyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  RCM approach for the total synthesis of cryptophycin-24 (Arenastatin A)

  摘要：

  An efficient total synthesis of cryptophycin-24 (arenastatin A) is reported, which features two novel synthetic strategies, the use of a RCM reaction to form the macrocycle, and the introduction of the styrene epoxide moiety prior to the macrocyclization reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.164