[(2R,3S,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate | 203499-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 203499-49-4
• 化学式: C₄₅H₅₆N₂O₁₁
• 分子量: 800.946
• InChiKey: LONNFUWBDZEJTJ-HYZHAXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以80.7%的产率得到{(2R,3S,4S,6R)-3-Hydroxy-6-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-((R)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  心脏甾体类氨基糖苷类化合物的合成：针对3-氨基数字氧糖的β-选择性糖基化与洋地黄毒苷类似物的研究

  摘要：

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。

  DOI：

  10.1080/07328309808005770
• 作为产物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (2R,3S,4S,6S)-4-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2R,3S,4S,6R)-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyl-4-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  心脏甾体类氨基糖苷类化合物的合成：针对3-氨基数字氧糖的β-选择性糖基化与洋地黄毒苷类似物的研究

  摘要：

  摘要合成了3-氨基数字氧糖（d-ristosamine）的氨基甲酸酯衍生物，目的是合成具有心脏活性的甾族化合物的3-氨基-β-数字臭糖基衍生物。研究了在酸或汞盐催化下使用的1,3参与程序和亚氨酸盐程序。为了获得显着的β-d-立体选择性，必须对糖基化条件进行仔细的微调，这被证明主要取决于溶剂的极性以及糖和亲核试剂的相对反应性。

  DOI：

  10.1080/07328309808005770