3-氯-N-(1-萘基)丙酰胺 | 22302-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-氯-N-(1-萘基)丙酰胺
• 英文名称: 3-chloro-N-(1-naphthyl)propionamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(naphthalen-1-yl)propanamide；3-chloro-propionic acid-[1]naphthylamide；3-Chlor-propionsaeure-[1]naphthylamid；N-(1-naphthyl)-3-chloropropionamide；3-chloro-N-1-naphthylpropanamide；3-chloro-N-naphthalen-1-ylpropanamide
• CAS: 22302-59-6
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD02812237
• 分子量: 233.697
• InChiKey: ISEAPHXDUWABSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2158

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-N-(1-萘基)丙酰胺 在 三氯化铝 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 氯仿 、 xylene 、 正丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Wendelin; Keimelmayr; Goessnitzer, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 816 - 822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 3-氯丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到3-氯-N-(1-萘基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型酰胺/磺酰胺衍生物的设计、合成和生物活性评价作为抗急性肺损伤和溃疡性结肠炎的潜在抗炎剂

  摘要：

  炎症的不平衡调节与多种疾病有关，使得抗炎成为开发新疗法的潜在选择。在这项研究中，我们根据之前报道的抗炎化合物设计并合成了总共 58 种新型酰胺/磺酰胺衍生物。在 LPS 刺激的 J774A.1 细胞上评估了这些化合物的抗炎活性。化合物11a、11b、11c和11d有效减少J774A.1细胞中IL-6和TNF-α的释放，并降低细胞因子的mRNA水平。最活跃的化合物11d，对于IL-6抑制的IC 50值为0.61 μM，对于TNF-α抑制的IC 50 值为4.34 μM，恢复了IκB α并抑制磷酸化p65转位到细胞核中。体内评估表明，11d改善了 LPS 诱导的 ALI，并减轻了 DSS 诱导的小鼠溃疡性结肠炎。总之，这些结果表明化合物11d可以成为开发抗 ALI 和溃疡性结肠炎抗炎药物的新先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115706

文献信息

• 一类环烷基并噻吩并嘧啶酮化合物及其制法和用途
  申请人：天津医科大学

  公开号：CN111333663A

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明涉及一类含环烷基并[4，5]噻吩并[2，3‑d]嘧啶‑4(3H)‑酮母核化合物，它们具有如下结构：其中R1、X、m和n的定义同说明书的定义。该类化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶SHP‑2有较好的抑制作用，可用于制备抗肿瘤药物。本发明公开了其制法和用途。
• Triamine derivatives and their acid-addition salts
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0443862A1

  公开（公告）日：1991-08-28

  A triamine derivative of the formula (I) wherein Ar¹ and Ar² are carbocyclic or heterocyclic single ring or fused ring aromatic groups, R¹, R² and R³ are hydrogen, lower alkyl, aryl aryl-alkyl, aryl-alkyloxycarbonyl, alkyloxycarbonyl or acyl, and A¹ and A² are lower alkylene groups optionally substituted by oxo, exhibits a high N-methyl-D-aspartic acid (NMDA) receptor antagonistic effect and are therefore useful as a medicine for nerve degeneration diseases.

  式(I)的三胺衍生物，其中Ar¹和Ar²是碳环或杂环的单环或融合环芳香基团，R¹、R²和R³是氢、低碳基、芳基芳基-烷基、芳基-烷氧羰基、烷氧羰基或酰基，A¹和A²是可选择地被氧代取代的低碳烯基基团，表现出高N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗作用，因此可用作治疗神经退行性疾病的药物。
• Discovery of new potent protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5) inhibitors by assembly of key pharmacophores from known inhibitors
  作者：Kongkai Zhu、Jia-Li Song、Hong-Rui Tao、Zhi-Qiang Cheng、Cheng-Shi Jiang、Hua Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.026

  日期：2018.12

  Protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5) is an epigenetics related enzyme that has been validated as a promising therapeutic target for human cancer. Up to now, two small molecule PRMT5 inhibitors has been put into phase I clinical trial. In the present study, a series of candidate molecules were designed by combining key pharmacophores of formerly reported PRMT5 inhibitors. The in vitro PRMT5 inhibitory testing of compound 4b14 revealed an IC50 of 2.71 mu M, exhibiting high selectivity over PRMT1 and PRMT4 (> 70-fold selective). As expected, 4b14 exhibited potent anti-proliferative activity against a panel of leukemia and lymphoma cells, including MV4-11, Pfeiffer, SU-DHL-4 and KARPAS-422. Besides, 4b14 showed significant cell cycle arrest and apoptosis-inducing effects, as well as reduced the cellular symmetric arginine dimethylation level of SmD3 protein. Finally, affinity profiling analysis indicated that hydrophobic interactions, pi-pi stacking and cation-pi actions made the major contributions to the overall binding affinity. This scaffold provides a new chemical template for further development of better lead compounds targeting PRMT5.
• Harris, Stephen J.; Kinahan, Audrey M.; Meegan, Mary J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 9, p. 1832 - 1845
  作者：Harris, Stephen J.、Kinahan, Audrey M.、Meegan, Mary J.、Prendergast, Rhona C.

  DOI：——

  日期：——
• Sen Gupta et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 845
  作者：Sen Gupta et al.

  DOI：——

  日期：——