3',4'-oxetane PSI-6130 | 1244763-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 3',4'-oxetane PSI-6130
• 英文别名: 4-amino-1-[(1S,3R,4R,5R)-4-fluoro-1-(hydroxymethyl)-4-methyl-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1244763-12-9
• 化学式: C₁₁H₁₄FN₃O₄
• 分子量: 271.248
• InChiKey: IYSSSKCOQZWSRX-URPMGSGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3',4'-oxetane PSI-6130
  参考文献：
  名称：

  3',4'-氧杂环丁烷核苷的合成及抗HCV活性

  摘要：

  丙型肝炎病毒折磨着全世界大约 1.8 亿人，目前没有可用于治疗这种疾病的直接作用的抗病毒药物。我们的第一代核苷 HCV 抑制剂 RG7128 已经在临床上建立了概念验证，目前处于 IIb 期临床试验中。作为我们不断努力发现新型抗 HCV 药物的一部分，我们制备了 3',4'-氧杂环丁烷胞苷和腺苷核苷作为 HCV RNA 复制的抑制剂。如在全细胞亚基因组复制子测定中所确定的，这些核苷显示不是HCV的抑制剂。然而，2'-单/二氟类似物4、5和6很容易被脱氧胞苷激酶磷酸化为它们的单磷酸盐代谢物，并且它们的三磷酸盐衍生物在体外被证明是 HCV NS5B 聚合酶的抑制剂。复制子测定中缺乏抗 HCV 活性可能是由于单磷酸盐不能转化为其相应的二磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.025