2-(2-azidoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one | 1234344-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-(2-azidoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
• CAS: 1234344-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O
• 分子量: 289.296
• InChiKey: UEUGIBQDBVUITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-(2-aminoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和生物学评价与作为抗癌剂的 netropsin 样低聚吡咯甲酰胺相连的一系列新型蒽吡唑

  摘要：

  与 DNA 结合并抑制 DNA 加工酶的抗癌药物代表了一类重要的抗癌药物。Combilexin 分子结合了 DNA 小沟结合和嵌入功能，由于其双重 DNA 结合模式，有可能增加 DNA 结合亲和力和选择性。本研究描述了 DNA 小沟结合剂 netropsin 类似物的合成，该类似物含有一个或两个N-甲基吡咯甲酰胺基团，与插入 DNA 的蒽吡唑相连。那些同时具有两个N 的杂化分子-甲基吡咯基团和末端（二甲氨基）烷基侧链对 K562 人类白血病细胞显示亚微摩尔细胞毒性。还通过测量 DNA 熔解温度的升高、DNA 拓扑异构酶 IIα 介导的 DNA 双链切割、DNA 拓扑异构酶 IIα 去链活性的抑制和 DNA 拓扑异构酶 I 松弛的抑制来评估 Comblexins 的 DNA 结合。几种化合物稳定了 DNA-拓扑异构酶 IIα 共价复合物，表明它们充当拓扑异构酶 IIα 毒物。一些 Comblexins

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.028
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methanesulfonyloxyethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(2-azidoethyl)anthra[1,9-cd]pyrazol-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和生物学评价与作为抗癌剂的 netropsin 样低聚吡咯甲酰胺相连的一系列新型蒽吡唑

  摘要：

  与 DNA 结合并抑制 DNA 加工酶的抗癌药物代表了一类重要的抗癌药物。Combilexin 分子结合了 DNA 小沟结合和嵌入功能，由于其双重 DNA 结合模式，有可能增加 DNA 结合亲和力和选择性。本研究描述了 DNA 小沟结合剂 netropsin 类似物的合成，该类似物含有一个或两个N-甲基吡咯甲酰胺基团，与插入 DNA 的蒽吡唑相连。那些同时具有两个N 的杂化分子-甲基吡咯基团和末端（二甲氨基）烷基侧链对 K562 人类白血病细胞显示亚微摩尔细胞毒性。还通过测量 DNA 熔解温度的升高、DNA 拓扑异构酶 IIα 介导的 DNA 双链切割、DNA 拓扑异构酶 IIα 去链活性的抑制和 DNA 拓扑异构酶 I 松弛的抑制来评估 Comblexins 的 DNA 结合。几种化合物稳定了 DNA-拓扑异构酶 IIα 共价复合物，表明它们充当拓扑异构酶 IIα 毒物。一些 Comblexins

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.028