(2R,3R,4R,5S)-5-(4-amino-5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol | 1256339-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-5-(4-amino-5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-5-(4-amino-5-bromo-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R,5S)-5-(4-amino-5-bromopyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-3-ol
• CAS: 1256339-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₄BrFN₄O₃
• 分子量: 361.171
• InChiKey: WXYRZJQNSGJMMZ-RMEKTUJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S)-3-(benzoyloxy)-5-(5-bromo-4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-4-methyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S)-5-(4-amino-5-bromo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-4-methyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION VIRALE

  摘要：

  本发明描述了式I和式II的化合物以及治疗病毒感染的方法，例如黄病毒科病毒感染，包括丙型肝炎病毒感染（HCV）。

  公开号：

  WO2010135520A1

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of 2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl-7-deazapurine nucleosides, their phosphoramidate prodrugs and 5′-triphosphates
  作者：Junxing Shi、Longhu Zhou、Hongwang Zhang、Tamara R. McBrayer、Mervi A. Detorio、Melissa Johns、Leda Bassit、Megan H. Powdrill、Tony Whitaker、Steven J. Coats、Matthias Götte、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.089

  日期：2011.12

  novel α- and β-d-2′-deoxy-2′-fluoro-2′-C-methyl-7-deazapurine nucleoside analogs were synthesized and evaluated for in vitro antiviral activity. Several α- and β-7-deazapurine nucleoside analogs exhibited modest anti-HCV activity and cytotoxicity. Four synthesized 7-deazapurine nucleoside phosphoramidate prodrugs (18–21) showed no anti-HCV activity, whereas the nucleoside triphosphates (22–24) demonstrated

  合成了30 种新型 α- 和 β- d -2'-deoxy-2'-fluoro-2'- C -methyl-7-deazapurine 核苷类似物，并评估了其体外抗病毒活性。几种 α- 和 β-7- 脱氮嘌呤核苷类似物表现出适度的抗 HCV 活性和细胞毒性。四种合成的 7-脱氮嘌呤核苷氨基磷酸酯前药 ( 18 – 21 ) 没有表现出抗 HCV 活性，而三磷酸核苷 ( 22 – 24)) 显示出对野生型和 S282T 突变型 HCV 聚合酶的有效抑制作用。Huh-7 细胞的细胞药理学研究表明，核苷或氨基磷酸酯前药均未形成显着水平的 5'-三磷酸，表明磷酸化不足是缺乏抗 HCV 活性的原因。抗 HIV-1 活性的评估表明，一种不寻常的 α 型 7-碳甲氧基乙烯基取代核苷 ( 10 ) 具有良好的抗 HIV-1 活性（EC 50  = 0.71 ± 0.25 μM；EC 90  = 9.5 ±
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING VIRAL INFECTION
  申请人：Almond Merrick

  公开号：US20100297079A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention describes compounds of formulae I and II and methods for treating viral infection, such as Flaviviridae virus infection, including Hepatitis C infection (HCV).

  本发明描述了I和II式化合物以及治疗病毒感染的方法，例如Flaviviridae病毒感染，包括丙型肝炎（HCV）感染。